Новый поход к Смоленску начался 30 мая (8 июня) 1514 года. С Василием шли братья Юрий и Семен, а третий брат (Дмитрий) встал в Серпухове для защиты южных границ от крымцев. Четвертый брат (Андрей) остался в Москве с той же целью – оборонять город от татар, если они совершат набег. Осада Смоленска началась 26 июля.
Московиты перекрыли все дороги к городу, построили батареи для 300 осадных орудий и начали непрерывный обстрел города. Третий день обстрела стал для смолян роковым. Главный московский пушкарь по имени Стефан (видимо, наемник-иностранец) первым же выстрелом из огромной пищали попал в пушку в крепостной башне. Заряженная пушка взорвалась, все, кто находился рядом с ней, погибли.
Через несколько часов Стефан дал мощный залп из десятков пушек меньших калибров «ядрами мелкими окованными свинцом» (т. е. из каждого ствола несколькими камнями средней величины, покрытыми свинцовой оболочкой). На городских стенах находилось много воинов и ополченцев. Согласно летописи, этот залп «еще больше народу побил; в городе была печаль большая, видели, что биться нечем, а передаться – боялись короля». Тем временем великий князь велел Стефану дать третий залп, вызвавший новые потери среди гарнизона и жителей города.
Тогда православный владыка Варсонофий вышел на мост и стал просить у великого князя перемирия до следующего дня. Но Василий не согласился и велел стрелять по городу из всех пушек со всех сторон.
Владыка Варсонофий вернулся в город, собрал весь церковный причт, надел ризу, взял крест, иконы и вместе с наместником Сологубом, панами и простыми людьми снова вышел на мост и объявил Василию, что горожане сдаются на его милость.
Василий подошел к владыке для благословения, а затем велел ему, Сологубу и панам идти к себе в шатер для угощения.
На следующий день, 30 июля, Василий III послал в Смоленск своих воевод, дьяков и подьячих с заданием переписать всех жителей и привести к присяге «быть за великим князем и добра ему хотеть, за короля не думать и добра ему не хотеть».
Великий князь Москвы Василий III. Худ. Н. Самокиш
К вечеру следующего дня все смоляне были переписаны и приведены к присяге.
А 1 августа Василий III вместе с владыкой Варсонофием торжественно вступил в Смоленск. После молебна в соборной церкви владыка сказал великому князю:
«Божиею милостию радуйся и здравствуй православный царь Василий, великий князь всея Руси, самодержец, на своей отчине, городе Смоленске на многие лета!»
Смоленским князьям, боярам и мещанам Василий объявил свою уставную грамоту и назначил наместником боярина князя Василия Васильевича Шуйского, а затем позвал всех обедать, а после обеда все получили его дары. Сологубу же и сыну его Василий сказал: «Хочешь мне служить, и я тебя жалую, а не хочешь, волен на все стороны». Сологуб выразил желание вернуться