Отъездом князя воспользовались его вассалы: дядя, кашинский князь Василий Михайлович и двоюродный брат, князь дорогобужский Еремей Константинович. Князь Василий с сыном Михаилом, с князем Еремеем и «со всею силою кашинскою и с полками московскими» подступили к Твери и осадили ее. Взять город им не удалось, но окрестности Твери на правом берегу Волги они разграбили основательно.
Московская рать ушла, а через несколько дней явился князь Михаил Александрович «с полками литвы». Он разгромил дорогобужское княжество. Сами князья и местные бояре бежали, но Михаилу удалось захватить в плен их жен и многих слуг. После этого тверской князь отправился со своей и литовской дружинами к Кашину. Но по дороге, в селе Андреевском, его ждали послы от дяди и от тверского епископа Василия. По словам летописца, «Бог утишил ярость Михаила», он помирился с дядей, а потом и с двоюродным братом Еремеем и с московским великим князем Дмитрием Ивановичем. Впрочем, еще в том же году Еремей сложил с себя крестное целование Михаилу Александровичу и уехал в Москву.
В следующем (1368) году князь московский Дмитрий и митрополит Алексей пригласили князя Михаила якобы в гости, а на самом деле схватили Михаила вместе с его боярами и посадили под стражу. Но тут вдруг приехали трое ордынских князей. Князь Дмитрий и митрополит на всякий случай отпустили Михаила, хотя и заставили его отказаться от Городка и от части удела Семена Константиновича (брата дорогобужского князя Еремея), где великий князь московский Дмитрий посадил своего наместника вместе с князем Еремеем.
Вскоре дядя Михаила, кашинский князь Василий умер, после чего Михаил тотчас стал мстить Москве. Он пожаловался зятю на «обиды многие, обиды великие», учиненные московским князем и митрополитом. И вот осенью 1368 года Альгерд, используя этот повод, с большим войском двинулся на Москву.
Отметим в данной связи, что Альгерд наступал на Москву не с северо-запада, из района Ржева, где у него в тылу была бы союзная Тверь, а с юго-запада. По словам летописца, у Альгерда Гедиминовича был такой обычай, что никто не знал, ни свои, ни чужие, куда он замышляет поход и зачем собирает большое войско:
«Этою-то хитростию он и забрал города и земли и попленил многие страны, воевал он не столько силою, сколько мудростию».
Дмитрий Иванович разослал по всем городам грамоты для сбора войск, но ратники не успели прийти из отдаленных областей. Тогда Дмитрий выслал против Альгерда сторожевой полк, состоявший из москвичей, коломенцев и дмитровцев. Командовали ими московский воевода Дмитрий Минин и Акинфа Шуба – воевода Владимира Андреевича, двоюродного брата князя Дмитрия.
Между тем Альгерд уже дошел до рубежей Московского княжества. Князь стародубский Семен Крапива пытался задержать литвинов, но дружина его была разбита, сам князь погиб. Затем Альгерд взял Оболенск, где был убит князь Константин Юрьевич, удельный князь оболенский, вассал Москвы.