Так очистив великими подвигами и молитвой свою душу, Василий сподобился и дара предвидения будущего. В 1547 году он предсказал великий пожар Москвы. В Степенной книге рассказывается, что летом того года Василий пришел в Вознесенский монастырь на Остроге, что ныне Воздвиженка, и пред церковью долго молился со слезами в молчании. Это-то и было предвестием страшного московского пожара, на следующий день начавшегося именно с Воздвиженского монастыря и испепелившего почти всю Москву. Находясь в столице, Василий увидел, как горит Новгород, и молитвой погасил пожар. Известна легенда о том, как Блаженный «шаловал» на пиру у Ивана Грозного: он трижды выплеснул в окно застольные чаши с вином, поданные ему самим царем. На вопрос разгневанного Ивана IV о причинах этого он ответил, что заливает пожар в Новгороде. Когда царь рассердился, «мня его презирающе свое угощение», Василий ответил: «Не кипятись, Иванушка, надо было залить пожар в Новгороде, и он залит». Веря и не веря, Иван Грозный послал нарочного в Новгород. Тот узнал, что был большой пожар, что город занялся со всех сторон и жители не чаяли спасения. «Внезапу явися, рекоша, человек наг… ходя по пожару и водоносом заливая, и всюду загаси оное воспаление». Выяснилось, что это видение было в тот день и в тот час, когда Василий «шаловал» в царских палатах. Некоторые современные исследователи считают, что он совершил телепортацию из Москвы в Новгород и обратно.
Но существует и другое толкование трех выплеснутых чаш. Возможно, этот жест имел двоякий смысл – видимый и символический. Во-первых, юродивый отказывался от общения с царем, пренебрегал им. Во-вторых, он грозил ему высшим судом, предрекал, что Бог изольет на него фиал гнева своего. «Пошел первый ангел и вылил чашу свою на землю: и сделались жестокие и отвратительные гнойные раны на людях, имеющих начертание зверя и поклоняющихся образу его. Вторый ангел вылил чашу свою в море: и сделалась кровь, как бы мертвеца, и все одушевленное умерло в море. Третий ангел вылил чашу свою в реки и источники вод: исделалась кровь». Первоначальная идея протеста отразилась в вариациях этого рассказа. В одной из редакций Василий «побеже поспешно вон; друзии, гнашася за ним, но не возмогоша настигнута, зане прибеже к Москве-реке прямым путем и прешед оную яко посуху и невидим бысть».
Особое место в легендах о юродивом отводится отношениям Василия Блаженного и Ивана Грозного. Василий принял на себя тяжкий