Житие Василия Блаженного описывает, как он и словом, и примером учил народ нравственной жизни. Странны были его поступки: то опрокинет лоток с калачами, то прольет кувшин с квасом. Рассерженные торговцы поначалу били юродивого, но он с радостью принимал побои и благодарил за них Бога. А вскоре москвичи признали в нем юродивого, человека Божия, обличителя неправды, потому что потом обнаруживалось, что эти продукты были непригодны в пишу. Так, в муку разбросанных калачей пекарь, по его собственному признанию, подмешивал мел и известь.
Почитание Блаженного Василия быстро распространилось по всему городу. Люди видели, что он бросал камни в дома добродетельных людей и целовал стены домов, где пьянствовали, плясали, играли в азартные игры, кощунствовали и развратничали. Когда юродивого спрашивали, зачем он со слезами обнимает углы, он отвечал: «Ангелы скорбные стоят у дома и сокрушаются о грехах людских, а я со слезами упрашивал их молить Господа об обращении грешников». Таким образом, его действия имели, с его точки зрения, скрытый смысл: у домов добродетельных хозяев снаружи метались изгнанные бесы, в них-то Василий и бросал камни. У домов с плохой репутацией плакали ангелы, так как они не могли находиться в оскверненных помещениях.
Ради спасения ближних Блаженный Василий посещал и корчмы, где старался даже в самых опустившихся людях увидеть зерно добра, подкрепить их лаской, ободрить. В «Житии» Василия Блаженного описан такой случай. В корчму пришел мужчина, а злой корчмарь подал ему вина с «черным» словом: «Прими, пьяница, черт с тобою!» А с этими словами в стакан вскочил бес. Василий заметил это, а пропойца тем временем поднял чарку левой рукой, а правой перекрестился сам и перекрестил стакан. Тут бес «бысть силою креста палим и жеги аки огнем и выскочи из сосуда и… побеже из корчемницы». Василий Блаженный захлопал в ладоши и смеялся… Присутствующие озадаченно поинтересовались у него, «почто плещет руками и смеется?» Пришлось юродивому рассказать о том, что ему было «явлено».
Сурово блаженный осуждал тех, кто подавал милостыню с корыстными целями, не из сострадания к бедности и несчастью, а надеясь легким путем привлечь благословение Божие на свои дела. Но и среди нищих он видел корыстных людей. Однажды, повествует легенда, Василий Блаженный увидел беса, который принял облик нищего. Он сидел у Пречистенских ворот и всем, кто подавал милостыню, оказывал немедленную помощь в делах. Прося милостыню «Христа ради», тот бормотал эти слова скороговоркой, так что выходило «ста ради», «ста ради» – не ради Бога, а