Из бакалейщика и кладовщика Джордж Пибоди вскоре превратился в преуспевающего торговца. Самым важным фактором деловой жизни оставался капиталист-торговец, а не капиталист-промышленник или финансист. Производство еще оставалось мелким и обособленным, и торговцы превалировали над производителями в деле доставки товаров к потребителям. Но когда промышленность окрепла, а банки приобрели больший вес, многие преуспевающие торговцы, обладавшие достаточными денежными ресурсами, начали финансировать производство товаров, а также их распределение, пока не превратились в исключительно инвестиционных банкиров. Большинство важных инвестиционных домов вышло из торгового бизнеса – дом Морганов, «Браун бразерс», «Кун, Лоеб и К°», «Дж. и У. Селигман и К°», «Лазар Фрере». Джеймс Стилман, который создал крупный банк «Нэшнл-Сити», тоже начинал свой бизнес с торговли хлопком. Такие торговцы, как Джуниус Морган и Леви Мортон, закончили свою карьеру в качестве инвестиционных банкиров, как и Джордж Пибоди. Развивающийся капитализм сверг с трона купца как представителя бизнес-аристократии.
Еще занимаясь торговлей, Джордж Пибоди почувствовал всю важность новых индустриальных и финансовых преобразований. Он был одним из пионеров железных дорог, одним из учредителей и президентом «Истерн рэйлроуд», железной дороги протяженностью в шестьдесят миль, построенной в 1836 году. Путем объединения и аренды «Истерн» стала одной из важнейших железных дорог Новой Англии и приносила более высокие дивиденды, чем большинство других железных дорог. Пибоди понимал не только значение железных дорог для «оказания всяческих услуг коммерции и производству», но и их политическую значимость в укреплении «связей союза» и преодолении трудностей, связанных со слишком обширной территорией