Гетьман Іван Мазепа відіграв значну роль у створенні згаданої оборонної системи, розбудові козацьких збройних сил – піхоти, кінноти та артилерії. Окрім цього, він цікавився інженерними та військово-топографічними аспектами – відомо, що гетьман зміцнив укріплення багатьох міст своєї держави, зокрема Батурина, а також керував створенням докладного опису Дніпрових порогів та навколишньої місцевості в 1698 році. Цього року полтавський полковник Іскра склав дуже докладний «реєстр» усіх географічних об'єктів від мису Ми шурин Ріг (де колись, за доби Хмельницького, розташовувалася Запорозька Січ) і до гирла Бугу і міста Очаків, яке перекривало (разом із фортецею Кінбурн) вихід з Дніпро-Бузького лиману в Чорне море.
Тому можна твердити, що збройні сили Української козацької держави, які разом із військами Росії в останній чверті XVII століття повели рішучий наступ на турецькі позиції на півдні України, були непогано підготовані до подібних бойових дій, їх очолював досвідчений і мудрий воєначальник.
Першою великою військовою операцією, в якій взяли участь козацькі підрозділи під особистим проводом гетьмана Мазепи, став Кримський похід 1689 року. Йому передували значні приготування оборонного характеру: з березня по серпень 1688-го українське військо будувало на річці Самарі Новобогородицьку фортецю, що мала прикривати Полтавський полк від татарських набігів та слугувати базою для майбутнього великого походу на Крим. Окрім того, протягом 1688 року кіннота реєстрових полків та компанійці відбили кілька нападів татар на села та міста Полтавського полку, а восени того ж року компанійці полку І. Новицького і частина Переяславського полку зробили серйозну спробу захопити Очаків – щоправда, не досить вдалу (було спалено передмістя, і полки повернулися додому). Отже, почалася активна наступальна боротьба проти турецьких володінь у південній Україні, яку мав дещо полегшити той факт, що основні сили турків та татар у цей час воювали проти союзників Росії по Священній Лізі – Польщі та Австрії.
У вересні 1688 року з указом про підготовку до походу і для розробки спільного оперативного плану в Батурин до Івана Мазепи прибув царський посланець Федір Шакловитий. План було розроблено, причому гетьман порадив розпочинати похід ранньої весни, аби мати вдосталь фуражу і води та не допустити підпалення степу татарами (як це сталося під час походу 1687 року). Того ж місяця Іван Мазепа розіслав реєстровим та охотницьким полкам інструкції про підготовку до походу. У середині лютого 1689-го російська