А поки що цар і гетьман кілька разів зустрічалися особисто, обговорюючи важливі військові та політичні питання. До початку Північної війни таких зустрічей було принаймні три, не рахуючи візиту 1689 року: влітку 1696-го – в Острогозьку, взимку 1698 – 1699-го – у Воронежі і в січні 1700-го – у Москві, під час останньої гетьман став другим у Росії кавалером ордена Святого Андрія Первозванного. У Москві гетьмана приймали з великими почестями у Посольському дворі, для нього побудували «особый гетманский двор» (самі палати в сучасному московському районі Маросейка, зрозуміло, не збереглися). Усе це, а також різко негативна реакція Мазепи на антиросійські настрої в українському суспільстві не додавали йому популярності серед простого народу, але вважати саме цей чинник основною причиною поразки політичних планів гетьмана було б перебільшенням.
Розглядаючи відносини Івана Мазепи і царського уряду, слід докладніше зупинитися на ключовому моменті зовнішньої політики гетьмана до початку Північної війни – практичному втіленні концепції радикального вирішення «чорноморського питання», а отже, – на перипетіях збройної боротьби українських і російських військ з метою повалення турецько-татарського панування в Причорномор'ї.
Перш за все постає питання: які військові сили були у розпорядженні гетьмана Мазепи в останній чверті XVII століття? Саме в цей період козацька Україна переживала останній злет її збройних сил. Як писав Є. Маланюк про гетьмана Мазепу, «це був досвідчений державний муж, зручний політик, а головне, – старий, з величезною практикою воєначальник і полководець, який умів мислити стратегічно і стратегічно передбачати…Мазепа знав, що таке Війна і Військо, що таке військова сила».
Основу козацького війська цього часу складали, як і раніше, городові (або реєстрові) козаки: за реєстром їх мало бути 30 тисяч чоловік, а разом із «підпомічниками» нараховувалося до 50 тисяч. Підпомічники рідко ходили в походи, вони мали допомагати родинам реєстровців фінансово та по господарству, аби ті могли своєчасно виставити добре спорядженого та навченого козака. Причому для даного періоду характерне зростання ролі козацької кінноти. Дослідникам добре відомо, що саме за гетьманування Івана Степановича традиційна козацька система десяти реєстрових (городових) полків Лівобережжя здобула повноцінне доповнення у вигляді численного найманого війська, чиї професійні якості стояли на належній висоті, – адже ці вояки займалися, на відміну від козаків-реєстровців, виключно військовою справою. За часів Мазепи кількісно та якісно зросла ця друга складова українського війська – наймані сердюцькі (піхотні) та компанійські (кінні) полки, які ще за Самойловича та Дорошенка виконували не лише «поліцейські» функції, але й стали важливим компонентом війська. За гетьманування Івана Мазепи збільшилася кількість найманих полків,