У супругов родилось одиннадцать детей, но выжило шестеро, трое из которых – Джон, Уильям Артур и Перси – пошли по стопам отца, став управляющими банками. Старший, Джон12, жил в Аргентине, Артур13 отправился в Индию, Перси14 же поселился в Глостере. Младшая из дочерей, Уинифред Аделин, вышла замуж за священника из деревни Ли Марстон, расположенной неподалеку от Бирмингема. Чарльз Сидней, самый младший из сыновей, посещал школы в Бродстерсе15, на юге, а также в городе Хорнси16 на побережье Ист Райдинг. Директор школы в Хорнси считал Чарльза Сиднея «усердным и добросовестным», «благонадежным и чрезвычайно воспитанным молодым человеком». С осени 1894 года по лето 1895 года юный Гиббс учился в Университетском колледже города Аберистиут, Уэльс. Отец желал, чтобы он стал священником, поэтому Чарльз Сидней продолжил обучение в Колледже Св. Иоанна в Кембриджском университете. В 1899 году, после четырех лет безмятежной учебы, Гиббс с отличием окончил университет, получив степень бакалавра гуманитарных наук по этике и психологии. (Говоря о Чарльзе Гиббсе, один из преподавателей Кембриджа отмечал, что он «человек высоких моральных качеств, здравомыслящий, с приятными манерами». Другой преподаватель добавлял, что Гиббс «очень приятен в личном общении; а о его прилежании и упорстве в преодолении трудностей можно говорить в самых лучших выражениях»).
Несмотря на то, что Гиббс продолжил изучение богословских дисциплин в Кембридже и Солсбери, он в скором времени понял, что это не его призвание. Он решил сменить профессию. Совершенно естественно, это задело и расстроило его отца. Чарльза Сиднея интересовал целый ряд других занятий – от танцев до театра. Будучи очень любознательным человеком, он посещал всевозможные спектакли и методично собирал программки (он будет коллекционировать их в течение всей жизни). Представления были самыми разнообразными, в духе театральных веяний того времени: от гастрольного «Гамлета» Форбс-Робенсона и новой комической оперы «Персидская роза» Бэзила Худа и Артура Салливена в исполнении труппы театра Лицей в Шеффилде до постановки миссис Лангтри по произведению Сиднея Гранди «Дегенераты» (позже она возобновила постановку этой пьесы). Пьеса шла в театре Хеймаркет в Лондоне с Чарльзом Хотри и самой миссис Лантгри в главных ролях, однако в наше время об этом факте помнят лишь специалисты-театроведы. Макс Бирбом17, также посетивший спектакль, счел его довольно заурядным. Правда, в тот вечер писатель был не в лучшем расположении духа.
Гиббс хорошо знал иностранные языки. Возможно, именно это, а также его врожденная любовь к театру склонили его к романтическому решению поехать преподавать в Россию. Это встревожило его бывшего преподавателя из Колледжа Св. Иоанна, который считал это растратой таланта и сказал: «В России, мистер Гиббс, Вы будете лишь гувернером…» Действительно,