С 1998 по 2003 год Брэд Питт снялся в нескольких картинах, ставших очень популярными, среди которых стоит особо отметить такие, как «Знакомьтесь, Джо Блэк», где он сыграл саму Смерть, которой, как оказалось, совсем не чужды человеческие чувства; «Бойцовских клуб», в котором актер предстал перед нами в образе философа-анархиста, бросившего вызов косному американскому обществу потребителей; «Большой куш», где Питт блеснул в эпизодической, но яркой роли косноязычного цыгана-ирландца Микки, и «Мексиканец», в котором его партнершей стала знаменитая Джулия Робертс, а сам Брэд сыграл смешного недотепу и неудачника. Это были хорошие, тонко прочувствованные актером роли, близкие ему по духу. А вот чего мало кто ожидал, так это того, что Брэд Питт в 2004 году согласится на роль Ахиллеса в масштабном 200-миллионном голливудском проекте «Троя», ведь именно таких картин и героев он избегал на протяжении всей своей актерской карьеры. Сам Питт прокомментировал это событие лаконично и с улыбкой: «Я сдался».
На самом же деле и в этой роли актер сумел найти «изюминку». «Я почти отказался, роль казалась мне слишком банальной», – вспоминает Брэд Питт. Однако при более детальном рассмотрении Ахиллес оказался вовсе не типичным представителем главных героев голливудских блокбастеров. Он противоречив, высокомерен, безудержно жесток в бою и мести, его душа полна демонов, но в то же время он способен глубоко чувствовать, а это все – как раз для Брэда Питта. К этой роли актер готовился долго и тщательно, после года тренировок его телу могли бы позавидовать античные атлеты. Он соблюдал специальную диету и даже бросил курить, что было для него самым трудным, ведь Питт был заядлым курильщиком с шестого класса школы. Эти жертвы не были напрасными: сорокалетний актер в роли Ахиллеса выглядит совершенно юным, он пластичен и подвижен. На съемочной площадке «Трои» было собрано огромное количество известных актеров, и все они с уважением отзывались о Брэде Питте, что не вписывается в голливудские стереотипы: «С ним очень приятно работать. Чувствуешь себя наравне с ним»; «Он – скромный парень. Каждому дает понять, что считает честью работать с ним, и это создает замечательную атмосферу» и т. п. Несмотря на то что голливудские сценаристы, как обычно,