После «Тельмы и Луизы» были более крупные роли в фильмах «Параллельный мир» и «И катит воды река…». В последнем Питт проявил недюжинное мастерство как драматический актер, талантливо сыграв провинциального паренька, игрока и алкоголика. Брэд Питт не ожидал, что так быстро станет знаменитостью. Поэтому царивший вокруг его персоны ажиотаж, пристальное внимание прессы и толпы поклонников, жаждущих лицезреть своего кумира, раздражали новоиспеченную звезду. Актер понимал, что во многом здесь виновата его внешность, и вновь, как в детстве, страдал. Он несказанно удивил известного режиссера Доминика Сену, предложившего ему главную положительную роль в фильме «Калифорния», отказавшись от нее и… пожелав сыграть отрицательного героя – психопата и убийцу Эрли Грейса. В постоянно грязном, потном, со спутанными волосами, неопрятной бородой и кривой ухмылкой злодее из «Калифорнии» не осталось ничего от сексуального красавца из «Тельмы и Луизы». Но Питт зря надеялся отпугнуть поклонников сменой имиджа. Наоборот, эта роль заставила заговорить о многогранности таланта актера, хотя некоторые критики не преминули отпустить несколько ехидных реплик о странностях его характера. В качестве одного из аргументов «испорченности» актера нередко приводили его же слова, сказанные журналистам: «Особое пристрастие я питаю к фильмам с мрачными сюжетами».
В следующих фильмах Брэд Питт вернулся к образу красавца. Он играет сложные роли – Тристана, ведущего постоянную борьбу между своим разумом и сердцем, в «Легендах осени» и вампира Луиса, не утратившего человеческих чувств, в «Интервью с вампиром», где ему удалось затмить таких звезд, как Том Круз и Антонио Бандерас. После выхода этих двух фильмов и номинации в 1995 года на «Оскар» за роль второго плана в фильме «12 обезьян» Брэда Питта узнал весь мир.
В 1995 году на съемках триллера «Семь» Питт познакомился с актрисой Гвинет Пэлтроу, и у молодых людей завязался продолжительный роман. Они были очень разными: Гвинет – из богатой аристократической семьи и Брэд – парень из провинции, без высшего образования и хороших манер. Их отношения к тому же омрачались постоянным вмешательством родителей Пэлтроу, не одобрявших выбора дочери. Питта безмерно раздражало обострившееся внимание вездесущих репортеров, постоянно следивших за каждым шагом звездной пары. Он умолял оставить их в покое и постоянно судился со средствами массовой информации, тщетно надеясь отпугнуть остальных назойливых представителей прессы. В 1997 году Брэд уехал в Аргентину, где проходили съемки фильма «Семь лет в Тибете», основанного на реальных событиях философской саги о дружбе представителей совершенно разных культур: австрийского альпиниста, члена национал-социалистической партии Генриха Харера и юного Далай-ламы XIV.
Вернувшись после съемок фильма в Лос-Анджелес, актер первым делом помчался к Гвинет, чтобы вручить ей подарок – купленное