Первые упоминания о Казымском остроге встречаются в летописном первоисточнике XVI века и в архивных документах, сохранившихся от XVII века.451 Он относится к типу малых острожков. До начала XVII в. русской заставы для сбора ясака в Казымском городке, очевидно, не было. В. И. Кочедамов высказал довольно решительное предположение, что Казымский острог, как и ряд других селений, возник во время похода князя С. Курбского в 1499—1500 гг.452 К этому выводу автор приходит только на том основании, что «ни один из источников не дает сведений о времени их возникновения. В то время как появление других сибирских городов, острогов и даже зимовий достаточно подробно освещено историческими документами».453 Казымские князья получили право, как уже говорилось выше, непосредственно доставлять его в Москву. Но с основанием Березова они постепенно утратили свою независимость, в частности, платить ясак стали туда.
В плане Казымский острог представляет собой четырехугольник, близкий по своим очертаниям к трапеции. Длина северной его стороны составляет 58 м, восточной и западной – 40м, южной – 41 м. Тыновые стены из плотно пригнанных и заостренных сверху бревен диаметром 14—15 см поднимались на высоту более трех метров. В южной и северной стене находились две башни с воротами, причем створки ворот были устроены только с внешней стороны башен. В отличие от подобных острогов, здесь было много построек внутри крепостных стен, что свидетельствует не о большом служилом гарнизоне, а о том, что крепость «села» на давно существовавший здесь городок хантов, взяв их под защиту от нападавших ненцев. Таким образом, значительная часть жилых построек хантов оказалась в пределах крепости. Кроме функций по сбору ясака, острог призван был помирить враждовавшее население, взяв под защиту менее агрессивную сторону (хантов). Не случайно до сих пор ханты считают это место святым и поклоняются ему.454
На начальных этапах русского освоения Сибири остроги являлись форпостами тех регионов, которые представляли первоочередной интерес как для самих переселенцев, так и для государства. Тяжело было первым создателям острогов. Случалось, что, поставив острог, основатели его уходили назад, или, наоборот, шли дальше, оставляя во вновь поставленном остроге горстку служивых для удержания власти и сбора ясака, и сюда по несколько лет никто не заглядывал. Служилые занимались сбором ясака, присоединением новых территорий, освоением богатств и т. д. По этой причине они отправлялись воеводами из острогов надолго и на большие расстояния. В самих же острогах в Сибири оставалось мало людей, которые, к тому же, находились в постоянной опасности.