Когда после неудачного похода на половцев в 1067 году Святослав и Всеволод, братья Изяслава, изгнали его из Киева, Феодосий долго отказывался иметь общение с Святославом и никогда не переставал устно и письменно обличать его в беззаконном поступке. В церковных молитвах он поминал одно только имя Изяслава и только по усиленной просьбе братии согласился вслед за именем законного князя поминать имя Святослава за любовь его к Церкви. Святослав смиренно выслушивал обличения от святого старца и приглашал его в свой дворец. Однажды Феодосий пришел к Святославу во время пиршества; песни и музыка оглашали дворец княжеский. Феодосий сел поодаль, опустив глаза в землю, и потом, взглянув на князя, сказал: «Будет ли так на том свете?» Святослав прослезился и велел прекратить игры. После уже всегда умолкали игры в палатах князя, когда возвещали о приходе Феодосия. «Если бы отец мой встал из мертвых, – говаривал Святослав Феодосию, – я так не обрадовался бы ему, как твоему приходу».
Несчастная битва с половцами на реке Альте, после которой Изяслав лишился великокняжеского престола, была предсказана преподобным Антонием князьям, пришедшим к нему за благословением. Военачальник, варяг Шимон (в крещении Симон), друг Феодосия, устрашенный предсказанием святого отшельника, пал к ногам его и молил, чтобы не погибнуть ему в битве; блаженный старец сказал ему: «Многие падут от меча, преследуемые врагами; но ты, сын мой, останешься жив и будешь положен в том храме, который здесь воздвигнется». И действительно, Симон чудесно уцелел в кровопролитной битве.
Через несколько месяцев изгнанный Изяслав возвратился в Киев и начал гневаться на преподобного Антония за общение его с Всеславом Полоцким, который при Изяславе содержался в темнице, а по изгнании его был возведен киевлянами на престол. Услышав о неудовольствиях против Антония, князь Черниговский Святослав взял его к себе в Елецкий монастырь, незадолго перед тем основанный на месте явления иконы Богородицы на ели. Преподобному Антонию особенно понравилась Болдина гора, покрытая густым лесом, и он выкопал в ней себе пещеру. Скоро собрались к нему иноки6. Так смиренный старец и самое гонение обратил в славу Божию.
Возвратясь в свою Киевскую пещеру по просьбе великого князя, который скоро почувствовал, что согрешил