Все в обители совершалось не иначе, как с благословения игумена, и освящалось молитвой. В келиях не позволялось братии держать никакой собственности: ни пищи, ни излишней одежды, ни какого-либо другого имущества. Келейные занятия состояли в молитве, чтении и пении псалмов и рукоделии. После повечерия запрещено было инокам ходить друг к другу и беседовать между собой. Для наблюдения за всем этим преподобный Феодосий имел обычай каждую ночь обходить все келлии и если слышал в келлии молитву инока, то благодарил Бога, если слышал беседу двух или трех, то ударял рукою в двери келлии и отходил, а наутро призывал виновных и обличал: раскаивающихся прощал, а на других налагал эпитимии. Для отдохновения братии, проводившей в богослужении большую часть ночи и все утро, назначалось полуденное время, а потому ворота монастырские запирались тотчас после обеда и не отворялись до вечерни.
Преподобный Феодосий с величайшей заботливостью и любовью следил за духовным развитием всей братии и не упускал случая подать каждому приличное наставление. Когда он поучал, то говорил тихо, смиренно, как бы умоляя того, к кому обращался; когда обличал виновного, слезы текли из глаз его. Если кто из братий подвергался искушениям от злых духов, он призывал его, убеждал не ослабевать в борьбе, указывал на опыты подвижников и подкреплял искушаемого силой своей молитвы.
Но не столько правилами устава и устными наставлениями руководил своею братию богомудрый игумен, сколько примером своей святой, высокой, истинно подвижнической жизни. За братской трапезой он вкушал только сухой хлеб и вареную зелень без масла; не пил ничего, кроме воды; одежду носил ветхую и худую, а под ней колючую власяницу. Для сна никогда не ложился, но после повечерия засыпал сидя. Часто проводил он ночи без сна, в молитве за себя и за обитель, что много раз замечали церковные будильники, слыша плач его и звук земных поклонов, когда приходили за благословением к утрене. Когда наступал Великий Пост, он удалялся в пещеру, известную доныне под именем Феодосиевой, или Дальней, а иногда переходил из нее в другую, близ монастырского села; возвращался в обитель накануне Лазаревой субботы. В свободное время он сам трудился впекарне, рубил дрова и носил воду.
Смирение преподобного Феодосия было изумительно. Однажды он замедлил до вечера у великого князя Изяслава, где-то далеко от города. Князь приказал одному из своих слуг отвезти его в обитель. Слуга, видя инока в худой одежде, сказал ему дорогой: ты, чернец, всегда празднен, а я живу в хлопотах и в труде; дай мне отдохнуть в повозке, а сам садись на лошадь. Преподобный обменялся местом со слугой и целую ночь то ехал верхом, то шел подле лошади, чтобы не уснуть. Когда рассвело, вельможи, ехавшие к великому князю, при встрече с Феодосием слезали с коней и кланялись ему. Слуга испугался, но смиренный игумен успокоил его и угостил в обители. Столько же замечательно было и милосердие преподобного Феодосия. Он был заступником притесняемых