В результате контрнаступления под Тулой целостность построения 2-й танковой армии Гудериана была утрачена. Основные силы армии отходили в юго-западном направлении на Орел, в то время как ее левофланговый XLIII армейский корпус отходил в западном направлении. Отход в расходящихся направлениях привел к тому, что локтевая связь между главными силами армии и XLIII армейским корпусом была утрачена. Разрыв между ними к вечеру 17 декабря достиг 30 км. В итоге корпус оказался оторванным от 2-й танковой армии и 18 декабря был передан в состав 4-й армии. Закрыть этот разрыв немецкое командование пыталось силами 137-й пехотной дивизии.
Разрыв фронта было решено использовать для содействия 49-й армии в наступлении на Калугу с востока. По приказу командующего Западным фронтом Г. К. Жукова в составе 50-й армии И. В. Болдина создавалась подвижная группа под командованием заместителя командующего армией В. С. Попова. В состав подвижной группы были включены два полка 154-й стрелковой дивизии, 112-я танковая дивизия, 31-я кавалерийская дивизия, Тульский рабочий полк, 131-й танковый батальон, две батареи дивизиона РС и рота фугасных огнеметов. Подвижная группа располагалась в центре построения 50-й армии. Согласно приказу Г. К. Жукова она должна была к исходу дня 18 декабря сосредоточиться в лесном массиве в районе Зябки (деревня к юго-востоку от Калуги), откуда внезапным ударом с рассветом 20 декабря овладеть Калугой с юга.
В ночь на 18 декабря подвижная группа начала марш, не имея соприкосновения с противником. Обходя населенные пункты, не ввязываясь в бои с противником, подвижная группа прошла за трое суток около 90 км и к исходу 20 декабря скрытно вышла к Калуге с юга. Утром 21 декабря части подвижной группы 50-й армии захватили мост через р. Оку, ворвались в Калугу и завязали уличные бои с гарнизоном города. К 22 декабря к Калуге подтянулись немецкие части, собранные из нескольких дивизий. Подвижная группа 50-й армии фактически вела бои за город в окружении. Тем временем двигавшиеся следом стрелковые дивизии 50-й армии с 17 по 21 декабря стремились расширить разрыв фронта и выйти к Калуге. Правый фланг армии в лице 258-й стрелковой дивизии и переданной из 49-й армии 340-й стрелковой дивизии был скован боями с частями 31-й пехотной дивизии на шоссе Тула – Калуга. Левый фланг в лице 290-й стрелковой дивизии был контратакован с юго-запада и перешел к обороне. 217-я и 413-я стрелковые дивизии двигались слева позади.
Помощь 50-й армии в овладении Калугой оказал 1-й гвардейский кавалерийский корпус, который вышел к Одоеву южнее Калуги. Сам город Одоево был захвачен двумя отрядами корпуса, двигавшимися по обеим берегам реки Упа. От 322-й стрелковой дивизии полковника П. И. Филимонова был выделен отряд пехоты, посаженный на сани. Бои за Одоево продолжались 2—22