Однако войска Калининского фронта действовали в условиях, принципиально отличающихся от ударов по растянутым флангам наступательной группировки двух танковых групп. Им противостояла пехота, успевшая оборудовать позиции. К объективным факторам, не способствовавшим успешным действиям подчиненных И. С. Коневу войск, прибавились факторы субъективные – неверные оперативные решения задач прорыва обороны противника. Так, соединения левого фланга 29-й армии генерал-лейтенанта И. И. Масленникова перешли в наступление 5 декабря. Но вместо нанесения одного удара они начали наступление одновременно на трех участках фронта, удаленных один от другого на 7–8 км. Каждая из трех наступавших стрелковых дивизий 29-й армии наносила удар на 1,2–1,5-километровом участке фронта двумя стрелковыми полками, эшелонированными один за другим. Эти ударные группы вклинились в оборону противника, но, простреливаемые огнем с обоих флангов, были вынуждены остановиться, а ударная группа правофланговой стрелковой дивизии уже к вечеру 5 декабря была оттеснена противником в исходное положение.
В течение восьми последующих дней войска армии предпринимали безуспешные попытки прорвать оборону немецкой 9-й армии. Только 14 декабря, после того как в командование 29-й армией вступил генерал-майор В. И. Швецов (назначен 12 декабря), войска достигли небольшого тактического успеха – овладели несколькими населенными пунктами на южном берегу Волги. Однако уже вечером 15 декабря противник предпринял контратаку против частей 29-й армии и вынудил их отойти к реке. Во многом неудачи Калининского фронта объясняются тем, что 29-я и 31-я армии не получили в свой состав свежесформированных дивизий и вели боевые действия поредевшими в боях оборонительной фазы битвы за Москву соединениями.
Неудачи 29-й армии в значительной мере смазали успех 31-й армии, которая должна была во взаимодействии с войсками И. И. Масленникова окружать Калинин. Войска 31-й армии генерал-майора В. А. Юшкевича после упорных трехдневных боев прорвали вражескую оборону, к исходу 9 декабря передовыми частями продвинулись на 15 км и перерезали шоссе Калинин – Тургиново (южнее Неготино), создав угрозу тылу группировки противника в районе Калинина. Поскольку 29-я армия так и не смогла продвинуться навстречу войскам В. А. Юшкевича, командующий Калининским фронтом приказал командующему 31-й армией создать ударную группировку для глубокого обходного маневра. В ее состав назначались четыре стрелковые, одна кавалерийская дивизия, два танковых батальона, два артиллерийских полка и два дивизиона реактивной артиллерии. Силами этой группировки предполагалось совместно с войсками 29-й армии завершить окружение противника в районе Калинина.
Ставшую патовой ситуацию изменило наступление 30-й армии Западного фронта, продвижение которой угрожало