25 февраля 1381 г. Дмитрий Донской направил в Киев своего духовника, чтобы призвать Киприана на митрополию в Москву. 23 мая, в праздник Вознесения, столица торжественно встретила нового пастыря, тремя годами ранее выдворенного под конвоем боярина Никифора.
А митрополиту Пимену не дали даже доехать до Москвы. В июне 1381 г. он был схвачен в Коломне великокняжескими дружинниками. С Пимена силой сорвали митрополичье облачение и отправили в ссылку в Чухлому. Духовные лица из его свиты тоже были сосланы, а светские подверглись телесному наказанию, боярину же Юрию Кочевину отсекли голову.
В связи с войной с Ордой и «замятней» в митрополии князь Дмитрий Иванович временно поддерживал добрососедские отношения с Новгородом. Посему в конце 1381 г. – начале 1382 г. Киприан ездил в Новгород к владыке Алексею.
Вскоре Дмитрий Донской решил избавиться от митрополита Киприана. В августе 1382 г., когда войско хана Тохтамыша подошло к Москве, вся знать, включая самого Донского, разбежалась как тараканы. Бежал, естественно, и Киприан, но со страху или по недомыслию он прибежал в Тверь и, видимо, «политически неграмотно» повел себя с великим князем тверским Михаилом Александровичем – соперником Донского. Лишь 3 октября 1382 г. Киприан отправляется из Твери в Москву. Но Дмитрий Донской дает ему «от ворот поворот», и Киприану приходится ехать в далекий Киев.
Но еще раньше Дмитрий Донской получил несколько грамот из Константинополя от патриарха Нила, который был обеспокоен судьбой митрополита Пимена и просил великого князя избавить Пимена «от телесных бедствий». После высылки Киприана великому князю пришлось за неимением лучшего вернуть из ссылки Пимена и посадить его на митрополию.
Но власть Пимена была весьма ограничена. Дмитрий Иванович едва терпел Пимена, а Сергий Радонежский и его окружение вообще игнорировали митрополита. Видимо, сторонники Сергия и отправили в Царьград жалобу на Пимена. И в 1383 г. патриарх назначил митрополитом всея Руси суздальского епископа Дионисия. Итак, на многострадальной Руси стало сразу три митрополита: один в Москве, второй в Киеве и третий в Царьграде.
Новопоставленный митрополит легкомысленно решил ехать в Москву через Киев. Надо ли говорить, что Киприан не мог упустить свой шанс. Он нажаловался киевскому князю Владимиру Ольгердовичу, который заточил Дионисия в темницу. Через год Дионисий умер (а может, ему помогли?). Зато киевские власти устроили третьему митрополиту торжественные похороны в Киево-Печерском монастыре, в самом святом месте обители – в пещере основателя монастыря Антония Печерского.
В 1389 г. патриарх Антоний признал единственным патриархом всея Руси Киприана. Узнав об этом, Пимен отправился объясняться в Царьград, даже не предупредив великого князя Дмитрия. Но увидеть патриарха Пимену не удалось – его постигла судьба Митяя. 11 сентября 1389 г. незадачливый митрополит скончался при невыясненных обстоятельствах