Греческий современник Будды, философ и математик Пифагор (который по стечению обстоятельств учился в Египте), объединил мистицизм и математику и вывел Закон Трех. По преданию, он использовал рисунок, напоминающий символ Эннеаграммы, узнав о нем в Гемополе, центре поклонения Великой Девятке Иину – божествам, связанным с верховным богом солнца.
По некоторым сведениям, созданный иудейским философом Фило (который также некоторое время проживал в Египте) эзотерический иудаизм с его Деревом жизни, являющимся ключевым символом Каббалы, представляет собой раннюю форму Эннеаграммы.
Существует также предположение, что создателями Эннеаграммы были раннехристианские монахи-аскеты, укрывшиеся от мирской суеты в пустыне под предводительством мистика Евагрия Понтийского (IV век нашей эры). Труды Евагрия часто приводят в доказательство христианского происхождения Эннеаграммы. Особенно это касается произведения, в котором он перечислил восемь пороков и восемь добродетелей (в одном из источников их насчитывается девять), которые перекликаются с Добродетелями и Страстями современной Эннеаграммы.
Многие современные исследователи признают заслуги суфийских орденов, распространенных в Центральной Азии, от Ирака до Афганистана, в развитии Эннеаграммы на рубеже XIII и XIV веков.
Но независимо от того, кроются ли истоки Эннеаграммы в буддизме, иудаизме, христианстве или исламе, лишь в начале XX века представитель православия, прибывший с востока, Георгий Гурджиев, познакомил западный мир с ее современной версией.
Георгий Иванович Гурджиев родился в России в городе Александрополь (ныне Гюмри, Армения) в промежутке между 1860 и 1870 годами. Детство его прошло в городе Карс (территория современной Турции), расположенном на Великом шелковом пути, веками соединявшем восток и запад, Азию и Европу. Благодаря богатой истории и влиянию древних торговых связей Карс отличался удивительным культурным многообразием, что позволило Гурджиеву с малых лет овладеть несколькими языками. Ознакомившись с разнообразными религиозными традициями, он отказался от своей первоначальной идеи стать священнослужителем и посвятил себя исследованию мировых философских учений и религий.
Более десяти лет Гурджиев состоял в обществе «Искатели Истины», целью которого было познание мира путем поиска эзотерических откровений. В составе этого общества он посетил Тибет, Францию, Египет, а также многие другие места. По пути он собирал сведения об учении, которое, как позднее оказалось, относилось к Эннеаграмме. Знаменитый исследователь никогда не рассказывал, где именно изучал Эннеаграмму, поддерживая теорию о тайном