Тройной удар по Литве развивался успешно. На юге Яков Захарьин, Иван Репня-Оболенский, Тимофей Тростенский и другие московские воеводы взяли почти всю «Северскую землю». В центре воевода Юрий Захарьин «с товарищами» неожиданным приступом захватил Дорогобуж, последнюю литовскую крепость на пути к Смоленску, что весьма обеспокоило великого князя Александра, спешно отправившего туда войско во главе с гетманом Константином Острожским, выдающимся военачальником.
Войска у воеводы Юрия Захарьина было немного. Иван III верно оценил обстановку: наступил момент вводить в дело стратегический резерв. И он «послал к Юрью на помощь воеводу боярина своего князя Данила Васильевича Щеня с тверскою силою».
Успели подойти к Дорогобужу и русские подкрепления с юга. Была проведена новая «роспись» полкам. Общее командование принял Даниил Щеня, воевода большого полка. Юрий Захарьин принял сторожевой полк.
Здесь произошел эпизод, очень характерный для местнических порядков: пониженный в должности Юрий Захарьин жаловался великому князю на «умаление чести». Ответ Ивана III был немедленным и резким: «Гораздо ли так чинишь, говоришь: в сторожевом полку быть тебе не пригоже, стеречь князя Данилов полк? Ино тебе стеречь не князя Данилу, стеречь тебе меня и мое дело!»
Под Дорогобужем собралось 40 тыс. русских воинов, у гетмана Острожского было 35–40 тыс. человек, у той и другой стороны были пушки и пищали. Силы были примерно равными. Исход сражения решался военным искусством полководцев и мужеством простых воинов.
Русское войско расположилось станом на Митьковом поле, в 5 км западнее Дорогобужа. Место было выбрано очень удачно: здесь проходила единственная удобная дорога от Смоленска к Дорогобужу. Правый фланг русской рати прикрывал Днепр, противоположный болотистый берег которого исключал возможность обходного маневра литовцев. Левый фланг упирался в большой лес, а впереди, за полем, верстах в двух, протекала речка Ведроша, приток Днепра. В лесу укрылся засадный полк. Важно было заманить литовцев на Митьково поле, заставить их перейти Ведрошу и втянуться в бой с большим полком. Тогда удар русского засадного полка мог переломить ход сражения. Даниил Щеня намеревался не просто остановить и отбросить гетмана, но полностью разгромить его армию.
План воеводы удался. Разгром был полный, отборная армия гетмана Острожского фактически перестала существовать.
Это сражение произошло 14 июля 1500 г. Литве нанесли сокрушительное поражение, исключавшее активные военные действия с ее стороны. Победа на реке Ведроше закрепила предыдущие военные успехи; отошедшие к России Чернигово-Северские земли избавлены от опасности литовских вторжений.
Тем не менее взять Смоленск в 1500 г. не удалось. Русские потери под Ведрошей тоже были значительными, быстро пополнить полки оказалось невозможно. Недалеко от степной границы кочевали орды «Ахматовых