Силы для похода привлекались значительные. В состав «судовой рати» вошли отряды из Вологды и Великого Устюга, из Двинской земли, Приуралья. Однако основу ее составляли великокняжеские служилые люди. И возглавили поход «государевы воеводы».
Князь Федор Семенович Курбский Черный принадлежал к верхушке феодальной знати. Свою родословную Курбские вели от внука киевского князя Владимира Мономаха – Ростислава Смоленского. Один из предков воеводы, тоже по имени Федор и по прозвищу Черный, стал во второй половине XIII в. ярославским князем, от него и произошли Курбские. Первым принял это имя (по вотчине на реке Курбице в 25 км от Ярославля) князь Семен, отец воеводы. В разрядной книге Ф.С. Курбский Черный упоминается среди «больших воевод», которые были посланы в 1482 г. в Нижний Новгород «беречь от Алегама царя»: «судовая рать ходила по Волге мало не до Казани, и много повоевав, возвратилась». Не этот ли опыт командования большой «судовой ратью» послужил причиной назначения князя Федора Курбского Черного в сибирский поход?
Не менее известным человеком был и воевода Иван Иванович Салтык-Травин. Он тоже вел свою родословную от смоленских князей. Прадед воеводы – Иван Собака – был боярином при двух московских князьях: Дмитрии Донском и Василии I, прославился строительством белокаменного Кремля в Москве в 1367 г. Дед – Семен Трава – тоже имел боярский чин. Однако его сыновья, в том числе и отец Салтыка-Травина, уже были «государевыми служилыми людьми». Впрочем, Иван Салтык-Травин сохранил часть родовых вотчинных владений, был связан с верхушкой московского боярства, хотя сам боярского чина не получил. Он тоже имел опыт вождения «судовой рати». В 1469 г. Иван Салтык-Травин упоминается в списке «детей боярских», ходивших походом на Вятку, а позднее «судовой воевода Иван Иванович Салтыков Травин» сам возглавляет большие походы.
Такое «парное» назначение было обычным для того времени. Формально во главе рати ставился потомок великих или удельных князей, который своей знатностью придавал авторитет всему предприятию, но ему «в товарищи» назначался опытный и способный воевода, и часто фактическим руководителем являлся именно последний. Наверное, так было и на этот раз. Летописные сведения противоречивы: в Устюжском летописном своде и в Никоновской летописи первым поименован Курбский Черный, а вторым – Салтык-Травин, в Вологодско-Пермской летописи