Бобби дебютировал в элите шахматного братства Нью-Йорка. Его представители понимали, что в отличие от большинства начинающих (хотя он и не был уже начинающим, так как играл четыре года в бруклинском шахматном клубе, куда попал в восемь лет), Бобби видел всю доску как единое целое. Он не на каждом ходу делал лучший выбор, но никогда не ставил одно- или двухходовые «дешевые» ловушки, и сам в них не попадался.
Шипман, входивший в двадцатку сильнейших шахматистов США, оценил потенциал мальчика. Он сыграл с ним «всерьез» серию блиц-партий по секунде на ход, и Бобби выиграл треть из них. Шипман вспоминал: «Меня настолько поразила его игра, что я познакомил 12-летнего парнишку с Мариусом Каспером, президентом клуба, миллионером и преуспевающим изготовителем одежды, чье предложение о бесплатном членстве Бобби охотно принял». Бобби стал самым молодым членом клуба в его истории. Каспер ему сказал, что он может приходить хоть каждый день, если захочет. Бобби сиял. Он походил на маленького мальчика, которому отдали «на разграбление» магазин с конфетами.
Манхеттенский шахматный клуб был сильнейшим в стране и вторым по «возрасту». Его основали в 1877 году, через три года после шахматного клуба Механического института в Сан-Франциско, и многие годы его членом становился практически каждый великий игрок, «производимый» в США. Шахматные энтузиасты города и даже других стран, знавшие о клубе с почти мифологической историей, приезжали в Нью-Йорк только для того, чтобы стать его членом, повысить уровень своей игры и получить шанс сразиться с великими. Его притягательность была сродни той, которой обладал Париж в 1920-х годах, но для людей искусства, устремлявшихся в город, дабы добиться совершенства под руководством опытных наставников. Клуб стал местом проведения двух матчей на мировое первенство (Стейниц-Цукерторт в 1886 году, и Стейниц-Гунсберг в 1890-91), и каждый год, начиная с 1930, принимал в своих стенах чемпионат США. Среди его членов преобладали представители еврейской нации, в их среде игра практиковалась несколько веков и получила высокое развитие. В Нью-Йорке на тот момент проживало более миллиона евреев, большинство из которых были иммигрантами, и многие из них принесли с собой в новую страну любовь к шахматам. В 1974 году Энтони Сэйди написал в книге «Мир шахмат», что «возможно, половина из всех великих шахматистов прошлого – евреи». Когда Бобби спросили, является ли он евреем, он ответил: «Частично. Моя мать еврейка».
В редких случаях, когда в манхеттенском клубе в дневное время не находилось противников, Бобби отправлялся в Центральный парк и играл на открытом воздухе за каменными шахматными столиками неподалеку от катка