Остер, как и Хаммерштейн, и даже в большей степени, пытался прямо и откровенно ответить на вопрос, какие методы допустимы в борьбе с тиранической системой, при которой граждане, чьи права нарушены или попросту попраны, не могут рассчитывать ни на какую юридическую защиту. Как человек, ставящий вопросы ребром и ищущий бескомпромиссные ответы, Остер готов был поднять те вопросы, которые менее мужественные люди ставить просто не решались. Остер готов был переступить через те ограничения, которые накладывало традиционное понимание понятия «измена». Это дает повод его критикам, вольно или невольно, в принципе ставить под сомнение основополагающую обоснованность заговора как такового. Вследствие этого оценка роли Остера в деятельности оппозиции его соотечественниками превратилась в лакмусовую бумажку их отношения к Сопротивлению в целом, того, в какой степени они поддерживают или не поддерживают его. Как в контексте истории оппозиции, так и в качестве вопроса основополагающего человеческого выбора данный вопрос стали называть «проблемой Остера».
Занимаясь непосредственно «исполнительской» деятельностью в рядах оппозиции, Остер работал с таким размахом и активностью, которые были по плечу мало кому из его коллег. Мужество и напор, с которыми он убеждал других и отстаивал свои взгляды, могли как располагать к нему, так и отталкивать. Он знал, что выбрал путь, изобиловавший опасностями и рисками даже большими, чем угроза жизни. Его соотечественники привыкли проводить различие между изменой режиму и изменой стране или национальной изменой. И если к первой могли относиться как к акту благородства, чести и героизма, то измена стране считалась в Германии, как и везде в мире, подлым и гнусным делом и уделом негодяев. Никто столь всецело и страстно не поддерживал подобный подход, как Остер. Он и его товарищи, многие из которых по этой причине покинули ряды оппозиции, расходились в готовности и желании переступить границы существующих подходов для того, чтобы предпринять необходимые действия для обеспечения долгосрочных национальных интересов. Для многих было естественным проявлять сдержанность в тех действиях, которые, как выглядело внешне, угрожали национальным интересам в данный момент. Остер проявил в этом вопросе мужество и дальновидность, и именно поэтому многие из его старых товарищей считали его самой выдающейся фигурой во всей оппозиции.
Резко контрастируя с позицией Вайцзеккера, Остер был готов пойти на риск войны для того, чтобы свергнуть нацистский режим. Как говорят, во время мюнхенского кризиса 1938 года он «страстно молился» о том, чтобы началась война, поскольку это послужило бы необходимым стимулом к тому, чтобы в результате соответствующих усилий оппозиции армия поднялась против Гитлера. Человек