Близость с Уиллерсом нашла лучшее выражение в работах Энди. Он затеял серию портретов Карла, на какое-то время впечатлив его серьезностью своих намерений, приостановивших на несколько дней работу над иллюстрациями, он даже освободил место в квартире, чтобы сконцентрироваться на пяти крупных полотнах с Уиллерсом, позировавшим обнаженным. Он нарисовал его лежащим на спине и на боку. Одна из картин в законченном виде представляла собой не одного мужчину, а двух любовников.
Где-то в то время у них случился короткий, нервный роман. Энди было двадцать пять, и это был его первый полноценный сексуальный опыт.
«Думаю, тема эта очень сложная, интригует и занимает умы многих: ложится ли Энди вообще с кем-либо в постель? – отметил годами позже Уиллерс. – Могу только сказать, что на момент нашего знакомства он всеми правдами и неправдами воздерживался, если только кто-нибудь не подталкивал его к этому, говоря, мол„давай, Энди, в койку“, то тогда он мог… только мог… Но коли он с трудом мог оказаться в постели со мной, кого он знал в этом смысле лучше кого-либо, я не могу себе представить, чтобы он когда-нибудь вошел во вкус. Он был так чудовищно не уверен в себе, такого низкого мнения держался относительно собственного внешнего вида, у него был серьезный психологический блок».
Частично тут виной была его мать. Когда бы она ни злилась на Энди или ни опасалась, что он заинтересовался кем-либо еще, Юлия припечатывала его взглядом и рассказывала на ломаном английском (чтобы смысл точно не ускользнул) историю о русинском крестьянине, чья красавица жена вышла за него только из-за денег. Она была способна заставить Энди поверить, будто он уродливейший из людей на свете.
Единственный комментарий относительно интрижки с Карлом поступил от самого Уорхола годы спустя, когда он сообщил вашему слуге, что ему было двадцать пять, когда случился его первый сексуальный опыт, и двадцать шесть, когда он закончился.
Совсем как Корки Уорд, Уиллерс пришел к выводу, что для Энди работа была куда важнее секса и что он не был заинтересован в сексуальных отношениях с кем-либо, хотя умел поддерживать долгоиграющую дружбу. Он остался близким другом Уиллерса в течение следующих десяти лет. Между тем, без его ведома, Энди уничтожил все портреты Уиллерса, включая хранившийся у него в качестве подарка.
Осенью 1953 года Джордж Клаубер подключил Уорхола (в компании с другими бывшими студентами из Теха, Артом и Лоис Элиасами и Имельдой Вон) к групповому чтению пьес в квартире на
Западной 12-й улице. Хотя Theater 12 Group, как назвал кружок хозяин квартиры, бывший любовник Клаубера по имени Берт Грин,