Известно имя лишь одного шута Ивана Васильевича – Осипа Гвоздева. Он происходил из родовитой семьи и имел даже титул князя. Княжеское достоинство этого шута позволяло Грозному унизить весь его род, а вместе с ним всю родовую знать «предателей-бояр». Это было своебразное напоминание, что ни происхождение, ни состояние, ни чины не ограждали от самодурства государя.
Рассказывали, что однажды царь взъярился на него за какую-то неудачную шутку и вылил ему на голову плошку горячих щей. Забавник взвыл от боли и пустился было наутек, но тиран настиг его и ударил ножом в грудь. Грозный послал за доктором. «Исцели слугу моего. Я пошутил с ним неосторожно», – обратился он к эскулапу. «Так неосторожно, что разве только Бог и твое царское величество можете воскресить умершего. В нем нет уже дыхания», – последовал ответ. Царь махнул рукою, назвал мертвого шута псом и продолжал веселиться.
Хотя при дворе скоморохов было в избытке, царь потехи ради все умножал их число. Так, по его велению проштрафившегося новгородского архиепископа Пимена одели в отрепье, посадили на белую кобылу, дали в руки волынку и на глазах у честного народа возили по улицам. Государь сказал, что определит его в разряд волынщиков, чтобы играл и скоморошествовал под пляску медведя.
Его излюбленной забавой была так называемая медвежья комедия, в которой ученые звери плясали и фиглярничали под водительством скоморохов. Царь, однако, не довольствовался ролью пассивного зрителя – он устраивал собственную комедию: самолично травил своих холопов медведями и в гнев, и в радость. Сохранились свидетельства, что Иван Васильевич, завидев толпу народа, приказывал выпускать двух-трех медведей и громко смеялся, когда все в ужасе разбегались. Монарх после этого приходил в такое благодушное настроение, что даже жаловал изувеченным по целой золотой деньге! Или велел зашивать провинившегося в медвежью шкуру (это называлось «обшить медведно»), а затем спускал на него свору собак. Так погиб новгородский архиепископ Леонид. А одного младенца из опального семейства он ничтоже сумняшеся отдал медведям на съедение.
В это трудно поверить, но рассказывают, что однажды царь наложил свою опалу на… слона, подарок персидского шаха. Животное посмело не встать по приказу тирана на колени, за что было тут же изрублено на куски.
А разве не уморительно повесить дворянина по фамилии Овцын рядом с натуральной овцой?! И царь смеялся, глядя на двух повешенных «однофамильцев».
Некий воевода Голохвостов, под видом монаха скрывавшийся от монаршего гнева в монастыре на Оке, пойман опричниками. «Монахи – ангелы и должны лететь на небо!» – воскликнул царь и повелел взорвать несчастного на бочке с порохом.
Другой пример изуверского «остроумия» Ивана – расправа с героем войн, одним из ростовских князей,