И позднее князья Шаховские отличались нелояльностью и неверностью царскому дому Романовых. В памяти московитов сохранился язвительный политический бурлеск, представленный двоюродным дедом нашего Шаховского, Матвеем Федоровичем. Это была пародия на избрание на царство в 1613 году первого Романова, Михаила Федоровича. Матвей Шаховской играл в этом действе роль самозваного царя и даже держал в руках монарший скипетр, в то время как другие его родичи изображали ближних к «его величеству» бояр и сановников. Подтекст был ясен – «затейным воровским обычаем» (как говорили потом об этом московские власти) бунтовщики старались подчеркнуть, что низкородные Романовы были правителями случайными, а потому вполне могли быть заменены княжеским родом, ну хотя бы таким как Шаховские.
В 1620 году после официального расследования «о словах и делах Шаховских против монарха» Матвей Федорович с сотоварищами были обвинены в «злодействах» и приговорены к смерти. И только благодаря вмешательству патриарха Филарета (отца Михаила Романова) казнь была заменена сибирской ссылкой, продолжавшейся четырнадцать лет. Лишь благодаря покаянию и обещанию «искупить свою вину царской службой» они были возвращены ко двору. Однако при первых Романовых Шаховские не достигли высоких чинов и лишь некоторые из них стали думными дьяками. По-видимому, памятуя об аристократической фанаберии рода Шаховских, князь Ф.Ю. Ромодановский в письме к царю иронически назвал Юрия Федоровича «благочестивым князем, благородного корени, благоверные кости». Таким образом, симптоматично, что внук царя Михаила Федоровича, Петр Романов, наградил орденом Иуды отпрыска бунтарей − Шаховских.
В карьере Юрия Федоровича затейливо переплелись шутовство и всамделишная служба при дворе Петра. Как об этом точно сказал американский историк Э. Зицер, «шуты существовали отнюдь не только для царской потехи, или же эта потеха была по существу демонстрацией харизматической монаршей власти».
Считается, что Петр благоволил к шутам оттого, что они помогали ему бороться с невежеством, ленью и самомнением бояр, развенчивать их предрассудки. Не только! И как раз об этом говорит «феномен Шаховского».
В самом деле, князь Юрий с 1687 года состоял в свите молодого царя, а в 1696 году, после счастливой Азовской кампании, получил при Петре должность камергера. Однако шутовские обязанности Шаховской стал исполнять едва ли не раньше. В начале 1690-х годов, то есть сразу же после учреждения Петром недоброй памяти Всешутейшего и Всепьянейшего Собора, где приближенные славили бога вина Бахуса, мы видим князя Юрия в свите царя под именем архидьякона Гедеона – чин довольно значительный, если учесть, что сам Петр в этой шутовской иерархии был протодьяконом. Гедеону было вменено в обязанность вести строгий учет всех участников пьяных сборищ. Для мздоимца Шаховского такая бумажная канитель была особенно прибыльной – как свидетельствует современник, этот шут «наживал