Еще в гондурасской тюрьме Сил познакомился с Уильямом Роджером Ривзом, наркоконтрабандистом, работавшим с кланом Очоа. В состав клана входили родные братья Хорхе Луис, Хуан Давид и Фабио Очоа Васкесы, а также Пабло Эскобар. Все они являлись основателями Медельинского наркокартеля, о котором мы расскажем дальше.
В 1981 году Барри Сил, уже будучи двойным агентом, в очередной раз посетил Колумбию и прямиком направился в ее наркостолицу Медельин. Там Ривз познакомил его с братьями Очоа. Тогда же Сил познакомился с легендарным «кокаиновым королем» – Пабло Эскобаром, чьими подручными были братья Очоа. В 1982 году Сил начал работать на Медельинский картель, перевозя на самолете наркотики в США. Платили ему, по разным сведениям, от 500 тыс. до полутора миллионов долларов за рейс.
Для контрабанды кокаина и других наркотиков Барри Сил использовал не только хорошо знакомый ему аэропорт в Луизиане, но также ставший печально известным аэропорт в маленьком городке Мена в Арканзасе. У Барри имелись собственные базы со взлетно-посадочными полосами и постоянно пополняемым парком собственных самолетов и вертолетов, оснащенных самым дорогим и современным радиолокационным оборудованием.
Он начал работу в аэропорту Мена в 1981 году, и эта работа продолжалась до ареста в 1984 году. Всего, по оценке генерального прокурора Луизианы Эдвина Миза, в первой половине 80-х годов через аэропорт Мены прошло наркотиков, преимущественно героина и кокаина, на 3–5 млрд долларов. Там он покупал, продавал и эксплуатировал множество самолетов. Для авиационных контрабандистов постоянная смена машин – вещь обычная. Это здорово помогает запутывать следы, что было, в частности, характерно, как утверждает американское следствие, для российского «оружейного барона» Виктора Бута, ныне отбывающего 25-летнее тюремное заключение в США за контрабанду оружия. Среди использовавшихся Барри Силом самолетов был транспортный C-123, который называли «Толстая леди» (серийный номер 54-0679), предоставленный ему Американской службой по борьбе с наркотиками и использовавшийся для поставки оружия контрас в Никарагуа. Машина была продана через месяц после смерти Барри. Вскоре самолет нашелся в компании-призраке Enterprise, которая стала известна благодаря скандалу «Иран-контрас». Enterprise, связанная с ЦРУ, находилась под управлением Оливера Норта и переправляла оружие никарагуанским контрас, а обратно в США на этом же самолете возили кокаин.
В октябре 1986 года бывший самолет Сила был сбит над Никарагуа, что дало повод к началу расследования, которое после назвали «Ирангейт» или «Иран-контрас». В ходе расследования выяснилось, что США тайно поставляли оружие Ирану, а на вырученные деньги закупали оружие; Барри возил его не только в Никарагуа, но и в Боливию, Аргентину, Перу и Бразилию, а назад привозил колумбийский кокаин, который продавали в США. Так, по крайней мере, звучит одна из журналистских версий.
Скандал «Иран-контрас», непосредственно