Замкнутая система смазки, в 1937 году заменившая систему смазки «на прогар», заметно улучшила ситуацию с охлаждением и надежностью. С 1939 года на некоторые модификации стали ставить алюминиевую головку цилиндров, что тоже сильно помогало с охлаждением. В общем, к началу Второй Мировой семейство WL было уже зрелым и надежным продуктом, находившимся в производстве порядка десяти лет.
Семейство HD Forty-Five было детищем Великой депрессии, в тяжелые времена весьма востребованное как дешевое и утилитарное средство передвижения. Долгожитель семейства, трехколесная модель Servi-Car, была в продаже с 1932 аж по 1974 год. Изначально она предлагалась автосервисам, чтобы доставить механика на место и затем быть отбуксированной за автомобилем назад на сервис, плюс модель широко использовалась для курьерской доставки и розничной торговли. Известна одна фотография, на которой будущий знаменитый военный мотоцикл используется в качестве передвижного киоска с мороженым.
Непосредственно WLA появился на свет, когда в 1939 году армия США разместила заказ на специальный мотоцикл, который лучше бы подходил для военного использования по сравнению со стандартными гражданскими моделями, которые ВС приобретали в двадцатые и тридцатые годы. Прототипы WLA, с увеличенным дорожным просветом, защитой картера, движком с алюминиевыми головками, пониженной до 5.0:1 степенью сжатия и усиленным воздушным фильтром соперничали с мотоциклами Indian и Delco (подразделение GM). Последние предложили копию BMW с оппозитным мотором, карданным приводом и гидравлической телескопической вилкой. Армии очень нравился оппозит, стойкий к грязи карданный привод и комфортная подвеска, так что и Харли и Indian пришлось подготовить экспериментальные модели с этими доработками. Harley приобрел BMW R71 и предложил свою Model XA на базе него, а Indian вышел с занятным Model 841 с поперечным 90-градусным V-Twin.
Тем временем, в распоряжении армии появилось новое транспортное средство, во многом заменившее мотоцикл. Появился Willys, он же будущий Jeep. Полноприводный, массой около тонны и грузоподъемностью в четверть тонны, этот автомобиль почти во всех армейских задачах превосходил мотоцикл, поэтому ВС существенно сократили план по закупкам мотоциклов, отбросили экспериментальные Model XA и Model 841, и отдали предпочтение WLA, как готовой к массовому производству и проверенной годами конструкции. В результате, с 1940 по 1945, Харли произвели 60437 мотоциклов, из которых армия США приобрела более 23000 WLA, сделав его самым массовым мотоциклом ВС. Количественное соотношение WLA к другим