В районе к северу от мыса Юминда лидер «Минск» и эсминец «Скорый» артиллерийским огнем отбили атаку пяти немецких торпедных катеров 1-й флотилии капитан-лейтенанта Бирнбахера. За несколько минут до наступления темноты в районе острова Кери отряд главных сил, а за ним другие вошли на минное заграждение «Юминда».
Ночь на 29 августа оказалась самой тяжелой. Строй из пяти базовых тральщиков обеспечивал надежное прикрытие проводимых кораблей в полосе шириной около 3 кабельтовых. Однако он был хорош до тех пор, пока параван-тралы не перебивались взрывами мин или минных защитников. У трех тральщиков, за которыми шел отряд главных сил, минными защитниками тралы были перебиты. Около 20 часов на мине погиб ТЩ «Краб», затем ТЩ «Барометр». Неразрывность протраленной полосы нарушилась, в темноте не удавалось расстреливать все подсеченные и всплывшие мины, их отталкивали от бортов шестами и руками. Уклоняясь от мин, корабли выходили из строя и подрывались. Из отряда главных сил первой погибла подводная лодка С-5, с нее спаслось лишь 9 моряков. Потом взорвался и затонул с большей частью экипажа эскадренный миноносец «Яков Свердлов», а эсминец «Гордый» получил тяжелые повреждения.
В критическом положении оказался отряд прикрытия. Около 21 часа из пяти базовых тральщиков, осуществлявших проводку кораблей, четыре оторвались от отряда и присоединились к главным силам. Попытка адмирала Пантелеева вернуть их на свое место закончилась безрезультатно, адмирал Трибуц, более всего озабоченный судьбой флагмана, поставил отбившиеся тральщики в охранение крейсера «Киров». Оставшиеся без противоминного обеспечения, корабли один за другим подрывались на минах. Серьезные повреждения получили лидер эсминцев «Минск» и эскадренный миноносец «Славный». При попытке взять на буксир беспомощно дрейфовавший на минном поле лидер погиб эсминец «Скорый»; новейший корабль, прослуживший в составе Балтийского флота 28 дней, переломился пополам и затонул через 15 минут после взрыва в районе кормового машинного отделения. Наиболее тяжелые потери понес арьергард, так как он с самого начала следовал без противоминного обеспечения. Вся надежда была только на параваны, которые, как выяснилось на практике, на малой скорости не отводили мины, а, наоборот, подтягивали их к борту. С 22 до 24 часов из состава арьергарда на минах погибли эскадренные миноносцы «Калинин», «Артем», «Володарский» – последние «новинки» Балтийского флота, сторожевые корабли «Циклон», «Снег» и «Топаз».
Конвои из-за слабого противоминного охранения,