На свой страх и риск флотское командование постепенно вывозило из Таллина материальные средства на одиночных судах и мелкими конвоями. Чтобы не попасть в списки «паникеров», эти перевозки приходилось скрывать не только от противника, но и от бдящих органов. Таким образом удалось почти полностью вывезти арсенал, часть судоремонтного предприятия, около 15 тысяч тонн технического имущества и другие грузы, эвакуировать около 17 тысяч женщин и детей, до 9 тысяч раненых военнослужащих. Тем не менее в главной базе оставалось много береговых учреждений, больших и малых гражданских судов, совершенно ненужных для ведения боевых действий.
Утром 26 августа адмирал Трибуц получил, наконец, запоздавшую, по крайней мере на неделю, директиву эвакуироваться в Кронштадт. На подготовку операции отводились одни сутки.
При разработке плана перехода предстояло выбрать один из трех существовавших фарватеров. Южный проходил между берегом и южной кромкой немецкого минного заграждения «Юминда». До середины августа по этому маршруту прошло свыше 220 транспортов, из которых только один подорвался на мине. Но 12 августа директивой Военного совета Северо-Западного направления, не спрашивая мнения моряков, маршал Ворошилов, опасаясь возможного наличия артиллерийских батарей противника в районе поселка Кунда, закрыл этот район для плавания. Северный фарватер, проходивший по кромке финских шхер, был наиболее безопасен: здесь имелось некоторое количество малых боевых кораблей противника и почти не было мин. Однако предложивший этот маршрут автоматически попадал под подозрение в желании сдать советские корабли противнику. Кроме того, флотская разведка понятия не имела, какие силы немцы успели сосредоточить в финских шхерах.
Поэтому особенно дебатировать было не о чем и выбор пал на центральный фарватер, проложенный в средней части Финского залива, наиболее опасный в минном отношении. Здесь было выставлено заграждение «Юминда», которое немцы постоянно усиливали. За период с 11 по 27 августа по фарватеру прошло 9 конвоев. При этом из 40 кораблей и судов 14 (35 %) было потеряно и повреждено от подрыва