Следующий этап заселения мыса связан с представителями Апеннинского полуострова в XII‒XV вв. Материалов для исследования территории итальянской колонии на рассматриваемом мысе в период активной колонизации Черного и Азовского морей в XI‒XV вв. недостаточно. Тем не менее на средневековых картах Порте Пизано обозначен в северо-восточной части Таганрогского залива. Характеризуя особенности месторасположения, известный краевед П.П. Филевский так описывает вероятность появления поселения на мысе в XIV в.: «На Азовском море, где пизанцы также торговали, наибольшее значение у них имел так называемый пизанский порт Porto-Pixano, место которого точно указать будет натяжка, но между предположениями самое распространенное то, которое указывает нынешний Таганрог. Это можно считать первым указанием на Таганрог, но год, к каковому должно быть отнесено основание пизанского порта, неизвестен. Карта, на которой он обозначен, относится к 1318 г., но, разумеется, он мог быть основан раньше, тем более это следует предположить…» [51. С. 35] (илл. 3).
Илл. 3. Деталь портулана Черного и Азовского морей Петро Весконте. (1318)
К высказыванию П.П. Филевского можно добавить, что единственное глубоководное место для причала и стоянки судов находилось только у мыса Таган-Рог, исходя из опубликованного картографического материала в книге И. Корба [23]. Остальное северное прибережье Таганрогского залива мелководно, что подтверждено и промерами глубин Петром I, М. Симонтом и П. Бергманом.
Таком образом, вероятность размещения пизанской колонии на Таганрогском мысе обусловлено стремительным ростом торговых отношений между Востоком и Западом, что сказалось на увеличении количества городов Древней Руси в XII‒XIII столетиях, через которые проходили торговые пути. Становление крупных городов южных областей таких, как Киев, Чернигов, Переславль, развитие в них ремесленного производства и торговых центров создали предпосылки для развития товарообмена. Указанные обстоятельства предопределили строительство поселения на приметном высоком берегу залива Азовского моря, через который проходил один из торговых путей и являлся завершающим звеном морского торгового пути наряду с Таной.
В соответствии с господствующим романским периодом поселение было окружено земляной насыпью с доминантой башни ‒ донжоном, который был виден издалека, поскольку располагался высоко над линией морского горизонта. Башня и жилые кварталы располагались в северо-восточной части мыса (район пер. Украинского), что подтверждается находками плинт‒наиболее распространенного строительного материала в средние века. С большой долей вероятности можно предположить, что пизанская колония освоила восточную и, вероятно, южную часть мыса, используя южную глубоководную оконечность