Резанов обладал большим воображением, кипучей энергией и несомненным талантом дипломата, но в Пскове не было возможности все это проявить. И, конечно же, очевидно одно – он не хотел похоронить себя в глуши. В феврале 1788 года наш герой пишет прошение об отпуске и просит разрешить ему отправиться в Петербург. В мае он пишет начальнику суда еще одно прошение с просьбой продлить отпуск (с сохранением зарплаты, которую каждую неделю забирал его младший брат Дмитрий). Матери Резанов написал о том, что планирует снова поступить на службу в свой полк. Вряд ли это соответствовало действительности. Россия в то время вела сразу две войны: с турками и шведами, которые пытались отвоевать потерянные ранее территории. Взять на себя такую ответственность – отправить в действующую армию неподготовленного, практически уже гражданского человека, да еще и поручить ему командовать другими людьми (измайловцы были задействованы на западном театре) никто не хотел.
В столице молодой дворянин обивал пороги приемных в поисках вакансии, которая соответствовала бы его социальному статусу, и здесь ему пришлось столкнуться с рядом проблем. Самой большой проблемой было то, что он оказался без поддержки. Его дед по материнской линии, генерал Гавриил Окунев, курировавший в свое время все судостроение на Балтике, в 1781 году умер, а дядя, Иван Резанов, после головокружительной карьеры, оказался не в фаворе.
Всему виной были амурные дела, но не его самого, а его дочери Марии Резановой, которая была любовницей Александра Алексеевича Вяземского, генерал-прокурора Сената. Князь Вяземский, бесспорно, был богатым и влиятельным человеком, но, увы, женатым. Статс-дама Елена Никитична Трубецкая оказалась женщиной благоразумной и не стала устраивать скандала по поводу того, что муж завел молодую любовницу. Как это часто бывало в те годы, через некоторое время Вяземский подыскал своей любовнице мужа в лице генерал-губернатора Иркутска Ивана Якоби, и Иван Резанов наверняка был доволен возможной партией.
Однако у императрицы было иное мнение. Несмотря на то что Екатерине приходилось управлять огромной и не самой организованной империей, она как истинная женщина проявляла много интереса к личной жизни высшей аристократии. Императрица часто и с удовольствием выступала в роли свахи, но тут она хотела обратного – разорвать помолвку, и своего добилась. Судя по всему, таким образом Екатерина намеревалась отомстить князю