В 1359 году Ольгерд завладел Брянском. По-видимому, в самом конце 1350-х годов, одновременно с захватом Мстиславля и Брянска, в состав Великого княжества Литовского были включены земли, расположенные по берегам рек Березины, среднего Днепра и Сожа, с городами Пропойск, Чечёрск, Речица и Любеч. Границы владений Литвы, таким образом, вплотную подошли к территории Киевского княжества и Чернигово-Северщины не только с запада, со стороны Волыни, но и с севера[89].
После смерти в 1357 году хана Джанибека в Золотой Орде началась многолетняя междоусобица. Воспользовавшись этим, в конце 1361-го – начале 1362 года Литва окончательно подчиняет Киев и Киевское княжество[90]. Вслед за этим летом 1362 года Великое княжество завладело территорией южной части Чернигово-Северской земли (Чернигов, Новгород-Северский, Трубчевск, Путивль и Курск) и большей частью граничившей с ней Переяславской земли[91].
Конечной целью литовской экспансии было установление власти над всеми русскими землями. В 1358 году представители великого князя Ольгерда заявили послам императора Карла IV Люксембургского о том, что вся Русь должна принадлежать Литве[92]. Однако на пути этих стремлений встало непреодолимое препятствие – Великое княжество Московское.
«По клоку отрывала Литва живое мясо Руси, отрывала провинцию за провинцией, и, как неотразимое бедствие, как мрачная туча, подвигалась всё ближе и ближе к её сердцу». Разве услышишь такое от литовских публицистов? Это лишь русские должны вечно каяться за грехи прошлого.
Первые нападения литовцев на владения Москвы произошли в 1363 году. В 1368 году Ольгерд предпринял большой поход на Московское княжество. При этом он выступал союзником и покровителем тверского князя Михаила Александровича, искавшего у Литвы помощи в борьбе с Москвой. Разорив «порубежные места», литовский князь уничтожил отряд стародубского князя Семёна Дмитриевича Крапивы, в Оболенске разгромил князя Константина Юрьевича, 21 ноября на реке Тросне разбил московский сторожевой полк: все его князья, воеводы и бояре погибли. Однако построенный годом ранее новый белокаменный Московский кремль Ольгерду взять не удалось. Войска Ольгерда разорили окрестности города и увели в Литву огромное количество населения и скот. В 1369 году московские войска совершили ответные походы в брянские и союзные Литве смоленские земли.
В конце 1370 года Ольгерд повторил поход на Москву, разорив окрестности Волока Ламского. 6 декабря он осадил Москву и начал разорять её окрестности. Однако узнав, что князь Владимир Андреевич (двоюродный брат великого князя московского) собирает силы в Перемышле, а Олег Иванович Рязанский – в Лопасне, Ольгерд заключил перемирие и вернулся в Литву[93].
В 1372 году Ольгерд снова