Юсуповы часто гостили в имении великого князя Сергея Александровича и его жены Эллы в Ильинском. Там Феликс познакомился с великим князем Дмитрием Павловичем и его сестрой, Марией Павловной. Они жили здесь у дяди и тети – их отец, великий князь Павел Александрович, в 1902 году вынужден был покинуть Россию из-за морганатического брака с разведенной Ольгой Пистолькорс (позже – княгиней Палей). Отец Дмитрия и Марии, младший сын царя Александра II, сначала был женат на принцессе Александре, дочери короля Греции Георга I и королевы, русской великой княгини Ольги Константиновны. Александра умерла в 1891 году через несколько дней после родов. Ей был двадцать один год. «Тетю Эллу» Мария недолюбливала, считала ее холодной, тщеславной и высокомерной, хотя и красивой: «Тетя Элла … была одной из самых красивых женщин, которых я когда-либо видела: высокая стройная блондинка с чертами лица исключительного изящества и чистоты; у нее были серо-голубые глаза с коричневым пятнышком на одном из них, эффект ее взгляда был необыкновенным». Марии казалось, что тетя постоянно прячется за маской. Все изменилось, когда в феврале 1905 года Сергей погиб от бомбы террориста в самом центре Москвы. Элла слышала взрыв и сама собрала «куски изуродованной плоти и положила их на носилки». С этого дня она стала совершенно другой, с головой ушла в религию и основала Марфо-Мариинскую обитель, где лечили московскую бедноту. Она очень сблизилась с племянниками. Мария писала: «Их с Дмитрием связывали узы настоящей любви до того самого дня, когда события разлучили их навсегда». Феликс Юсупов писал, что Дмитрий просто обожал свою тетю.
Дмитрий вырос высоким и красивым юношей. Перед Первой мировой войной он служил в императорской конной гвардии и жил вместе с царской семьей в Александровском дворце. Мария писала, что брат ее превратился в блестящего молодого офицера, уверенного в себе, яркого и обаятельного. Николай и Александра относились к нему как к собственному сыну. Дмитрий очаровал их своей жизнерадостностью9.Письма Дмитрия к «дорогому дяде» полны сексуальных намеков и довольно откровенного юмора, что говорит о том, что отношения между юношей и царем были весьма теплыми и близкими10. В 1912 году пошли слухи о том, что Дмитрий обручился со старшей дочерью царской семьи, великой княгиней Ольгой. Но Александра была против этого брака, поскольку не совсем одобряла тот образ жизни, который вел Дмитрий. Ходили слухи о том, что Дмитрий – бисексуал и влюблен в Феликса. По-видимому, именно это и стало основной причиной неодобрительного отношения императрицы11. Возможно, это было так, а может, и нет. Не вызывает сомнений то, что Александра никогда не переставала переживать из-за так называемых «вечерних эскапад» Дмитрия. Она считала Дмитрия слишком впечатлительным и легко поддающимся влиянию тех, с кем он в данный момент был особенно близок. В феврале 1916 года императрица просила Николая отправить Дмитрия обратно в полк, поскольку до нее дошли «шокирующие» истории о его поведении