Подростками Феликс и его кузен Владимир Лазарев любили надевать драгоценности княгини Юсуповой, бархатные мантильи и парики. В таком виде они прогуливались по Невскому проспекту, надеясь привлечь внимание мужчин, которые сговаривались с многочисленными местными проститутками. Однажды, когда привлеченное внимание оказалось чрезмерным, они оказались в роскошном ресторане, куда молодые офицеры пригласили их отобедать в отдельном кабинете. Хотя за это Феликс был наказан, но наказание его не остановило. Любовница его брата помогала ему переодеваться, и он смело выходил в женском виде. «И с этого момента повел двойную жизнь. Днем я – гимназист, ночью – элегантная дама». Даже в Париже юный Феликс предпочитал посещать оперу и кафешантаны в дамском платье. Вернувшись в Петербург, он сумел произвести впечатление на управляющего кафе «Аквариум», и тот дал ему двухнедельный ангажемент певицы. Управляющий не представлял, что не просто нанял мужчину, но еще и мужчину из одной из самых блестящих аристократических семей России. Карьера кабаретной певички закончилась очень быстро – как только стало известно, кем он был. Впрочем, это не отбило у Феликса охоту к переодеванию.
Брат бдительно следил за ним, боясь, что Феликс может попасть в трудное положение, но ему не всегда удавалось удержать младшего. Однажды тот принял приглашение четырех гвардейских офицеров, среди которых был и пресловутый Дон Жуан, который ухаживал за ним чрезмерно активно. Компания отправилась ужинать к «Медведю», уединились в отдельном кабинете. В конце концов родители узнали о двойной жизни Феликса. Отец пришел в ярость, назвал Феликса позором семьи, «беспризорником и мошенником», которого следовало бы сослать в Сибирь. Феликс-старший пытался излечить сына, каждое утро отправляя его в ледяной душ. Переодеваниям пришел конец. Пытаясь угодить родителям, Феликс попытался демонстрировать интерес к женщинам, хотя это лишь сделало его жизнь «еще более сложной», поскольку он «привык уже, что ухаживают за ним, и сам ухаживать не хотел. И главное – любил я только себя. Мне нравилось быть предметом любви и внимания».
Оба брата Юсуповы были склонны к спиритуализму и бывали на сеансах. Они пообещали друг другу, что тот, кто умрет первым, вернется и явится своему брату. (Позже Феликс утверждал, что брат действительно однажды ночью явился ему в виде духа.) У Феликса этот интерес был глубже, чем у брата, он с головой ушел в оккультизм, теософию и йогу. В Париже ясновидящая мадам Фрее сказала ему: «Быть тебе замешану в политическом убийстве, пройти тяжкие испытания и возвыситься». Убежденный в том, что ему открылась Божественная истина, Феликс начал