Дмитрий служил в Кавалергардском полку и в марте 1896 года, после восшествия на престол императора Николая II, стал его флигель-адъютантом. Дмитрий много раз охотился с Николаем II в царском поместье Спала и в шереметевском имении Баланда, знаменитом своей волчьей охотой. В отличие от отца, который не мог удержаться от нелестного сравнения Николая II с Александром III, Дмитрий питал глубокое уважением к последнему императору, хотя и признавал слабость его характера.
Младший брат Дмитрия Петр также был флигель-адъютантом Николая II. Весной 1914 года Петр скончался от туберкулеза в ялтинском санатории. Его дочь Елена Шереметева, тогда совсем маленькая девочка, описала эти дни в своих воспоминаниях. Царская семья была тогда в Ялте, и Елена вспоминала, что царь и царица навещали ее умиравшего отца, а когда тот умер, пришли в церковь на отпевание. Елена вспоминала также пасхальные вечера в Аничковом дворце, которые устраивала вдовствующая императрица Мария Федоровна. Елена, одетая в бело-голубое шелковое платье и черные чулки, отправлялась туда в карете со своими кузинами из Фонтанного дома. Мария Федоровна встречала детей и затевала с ними охоту за пасхальными яйцами, спрятанными по всему дворцу. Затем следовало выступление иллюзиониста и угощение горячим шоколадом. Дети покидали дворец с большими корзинками, полными пасхальных яиц и подарков. На Рождество в бальной зале Фонтанного дома сооружали огромную деревянную горку для детей и их многочисленных друзей, которые скатывались с нее на маленьких ковриках и неслись дальше по скользкому паркету, визжа от восторга.
Из всех сыновей отцу был ближе Павел, родившийся в 1871 году. Он окончил историко-филологический факультет Петербургского университета и занялся исследованиями и публикациями по истории родов Романовых и Шереметевых, а также дворянских усадеб и монастырей. Он был членом различных научных обществ, писал стихи и картины, которые выставлялись на выставках. После университета Павел служил в Семеновском гвардейском полку и вместе с полком участвовал в коронационных торжествах в 1896 году. Его глубоко поразила трагедия на Ходынском поле, где погибли несколько тысяч человек при раздаче царских подарков. Поскольку царь не отменил дальнейшие коронационные торжества, Павел счел его решение возмутительным и вскоре оставил военную службу.
В 1899 году он переехал в Звенигородский уезд и поступил на службу в губернское земство, где проработал до 1911 года. Разделяя славянофильские взгляды отца, Павел считал, что просвещенное общество слишком увлечено иноземными формами и идеями, не знает жизни народа и не имеет представления о его нуждах и чаяниях. Он не видел противоречия между самодержавием и предоставлением всем подданным более