Винекен был вынужден уйти из Викерсдорфа в апреле 1910 г., после новых стычек с коллегами и властями. Продолжая работу по реформе школы, он впоследствии отправился в напряженное лекционное турне, в то же время продолжая издавать свои работы и руководить выпуском различных журналов. Именно в этот период окрепли его связи с Беньямином; в дневниках Винекена начиная с 1912– 1913 гг. появляются многочисленные упоминания о его выдающемся юном протеже, которому он читал отрывки из своих работ. Важным органом для распространения идей Винекена в то время являлся журнал Der Anfang («Начало»), с двумя перерывами издававшийся в Берлине в 1908–1914 гг. Редактором этого журнала, изначально имевшего подзаголовок Zeitschrift für kommende Kunst und Literatur («Журнал грядущего искусства и литературы») и расходившегося среди учащихся старших классов тиражом в 150 гектографированных экземпляров, был берлинский учащийся Георг Гретор, сверстник Беньямина, подписывавшийся как Жорж Барбизон – убежденный винекенианец, отец которого торговал произведениями искусства. В 1910 г. Беньямин, еще не окончивший школу, начал печатать в Der Anfang поэзию и прозу, скрываясь под многозначительным латинским псевдонимом Ardor с тем, чтобы избежать гнева со стороны школьного начальства и властей, который, как и следовало ожидать, не замедлил последовать. Первая публикация Беньямина – стихотворение «Поэт» затрагивает тему, характерную для модного в то время неоромантизма: за одиноким поэтом подглядывают с вершин Олимпа, пока он пишет бессмертные строки на краю пропасти, устремляя взор то вглубь своей души, то на богов в вышине, то на «толпу». В 1911 г., когда журнал начал издаваться типографским способом и получил новый подзаголовок Vereinigte Zeitschriften der Jugend («Объединенные журналы для молодежи»), в 1913–1914 гг. превратившийся просто в Zeitschrift der Jugend («Журнал для молодежи»), публикации Беньямина, непосредственно затрагивавшего вопросы школьной реформы и молодежной культуры, приобрели определенно политическую и даже воинственную окраску. Первое из этой серии программных выступлений – «Спящая красавица» – отталкивалось от аллегории пробуждения Молодости – цели, заявленной Винекеном. Требование о том, чтобы новая молодежь встала во главе движения к революционным культурным изменениям, оставалось главной темой если не всех произведений Беньямина, то всех его публикаций в течение трех следующих лет.
На годы сотрудничества Беньямина с Der Anfang приходятся и его первые контакты с авангардистским объединением Neue Club (Новый клуб) – существовавшим в 1909–1914 гг. в Берлине кружком писателей-протоэкспрессионистов, презентовавших свои произведения на устраиваемых клубом вечерах Neopathetisches Cabaret («Неопатетическое кабаре»). Новый клуб был основан Куртом Хиллером, а в число его членов входили поэты, впоследствии внесшие важнейший вклад в германский экспрессионизм, Георг Гейм и Якоб ван Годдис (Ганс Давидсон). Беньямин