Словно спасаясь от приближающегося призрака городской нужды, Эмиль Беньямин с семьей несколько раз переселялся дальше на запад. Это было типично для зажиточной буржуазии того времени, так как центр города быстро расширялся в западном направлении. Бывшие жилые улицы, такие как Клейстштрассе и Тауэнтцинштрассе, претерпевали стремительную коммерциализацию, заманивая толпы покупателей и городских гуляк на только что сооруженный «большой бульвар» Берлина – Курфюрстендамм. Сначала отец Беньямина переехал за пределы города, в Шарлоттенбург, входивший в состав новых западных кварталов, и благодаря значительно уменьшившемуся налоговому бремени смог накопить денег для последнего переселения. Поэтому школьные годы Беньямина прошли в доме на Кармерштрассе, рядом с площадью Савиньиплатц, в квартале, остающемся одной из самых оживленных и элегантных частей берлинского Вестэнда; массивное кирпичное здание школы кайзера Фридриха, в которой учился Беньямин, стоит на другой стороне площади. В 1912 г., когда Беньямину исполнилось 20 лет, его отец купил большую виллу на Дельбрюкштрассе, в только что отстроенном районе Грюневальд, откуда Беньямин мог добираться до центра города на специальном омнибусе. Вилла была разрушена во время Второй мировой войны, но на планах это массивная четырехэтажная постройка в эклектичном, историзирующем стиле. Семья жила на просторном первом этаже, совмещенном с большим солярием, а верхние этажи сдавались. Несмотря на неоднократные серьезные ссоры с родителями, Беньямин и его молодая семья нередко жили на вилле на Дельбрюкштрассе еще и в 1920-е гг.
Эмиль Беньямин, аукционист по профессии, с давних пор был партнером в аукционном доме Лепке, специализировавшемся на искусстве и антиквариате. Продав свой пай в этом процветающем бизнесе, Эмиль инвестировал капитал в другие предприятия, включая фирму, занимавшуюся поставками медикаментов, компанию по оптовой торговле вином, а в 1910 г. – в консорциум по строительству крытого катка – «Ледового дворца», который также исполнял роль ночного клуба. Последний фигурирует в воспоминаниях Беньямина: одним памятным вечером отец решил взять его с собой в ночной клуб на Лютерштрассе (Беньямину в это время было около восемнадцати) и купил ему место в ложе, откуда он видел главным образом лишь проститутку в баре, одетую в тесную белую матроску: по его словам, этот образ в течение многих лет определял его эротические фантазии. Беньямин называет безрассудной эту попытку отца увязывать даже семейные развлечения с деловыми предприятиями, как он поступал в отношении и всех прочих потребностей семьи. Однако такое безрассудство, как бы тесно оно ни было связано с «предпринимательской натурой» отца, было все же достаточно редким явлением. Беньямин упоминает