Эта деятельность и эти, казалось бы, случайные знания не мешали Льву Наголкину быть благочестивым христианином. Из всех дел и состояний, о которых он услыхал и которые увидел, он более всего полюбил состояние монашеское. И вот в 1797 году, при игумене Авраамии, он поступил послушником в Оптину пустынь, откуда через два года перешел в Белобережскую Иоанно-Предтеченскую Брянского уезда, где был настоятелем иеромонах Василий (Кишкин), старец высокой духовной жизни, много времени до этого подвизавшийся на Святой Афонской горе.
Здесь в 1801 году послушник Лев пострижен был в монашество с именем Леонид. В том же году, 22 декабря, он был рукоположен в иеродиакона, а 24-го числа в иеромонаха. В 1804 году он был избран братством Белобережской пустыни на должность настоятеля.
Такое быстрое продвижение говорит о высоких духовных дарованиях отца Леонида. Сам он вовсе не думал о начальствовании, и, когда братия собралась для обсуждения вопроса о настоятеле, отец Леонид ушел варить квас, думая, что «выберут кого-нибудь и без меня…». Вскоре пришли старшие монахи, взяли из его рук черпак, сняли фартук, одели и отправили в Орёл к преосвященному Досифею для утверждения в должности настоятеля. После этого отец Леонид не изменил своего неприхотливого образа жизни, принимая участие во всех трудах братии.
В 1805 году в Белобережскую пустынь переселился из Чёлнской Спасской обители старец Феодор (Перехватов), духовный отец Леонида, который до своего настоятельства часто посещал старца, своего земляка (отец Феодор родился в 1756 году в Карачеве). «Из его жизнеописания видно, – писал митрополит Трифон, – что у него была натура страстная и характер горячий: в юности в нем сильно боролись два начала – доброе и злое. Искренно верующий, со стремлениями к жизни духовной, пустынной, он тем не менее вследствие своей пылкости часто падал. Так, в ранней молодости он “увлекся женской красотой и впал в распутство”, как рассказывается в его жизнеописании86. Эта греховная жизнь не могла долго продолжаться, скоро он одумался, угар прошел, горький стыд овладел им, и со стремительностию и твердостию, характеризовавшими всю его жизнь, он решился долгим подвижничеством искупить свою вину. Без паспорта уходит он сначала в Киев, а затем в Молдавию к старцу Паисию. Эта эпоха его жизни, надо полагать, имела для него весьма важное значение. Он на собственном опыте убедился, как грех силен в человеке и как без помощи Божией всякий человек близок к падениям, отсюда он приучился немощи немощных носити (Гал. 6, 2), без строгого осуждения относиться и к слабостям своих ближних; с другой стороны, встретив в этот тяжелый для себя период искреннее участие и духовную поддержку в старце Паисии и его учениках, он понял, как необходима и важна духовная помощь всякому человеку, не