Обращение Ольги не повлекло за собой христианизации Руси. Этот процесс начался при ее внуке Владимире и никак не был стимулирован Византией: Русь была слишком большой и слишком далекой, чтобы можно было надеяться подчинить ее себе. В мае/июне 987 г. император Василий II обратился к Владимиру с просьбой о срочной помощи против узурпатора Варды Фоки. В ходе переговоров в Киеве летом 987 г. Владимир обещал креститься сам и крестить свой народ; организацию русской церкви должна была обеспечить митрополия, подчинявшаяся Константинопольскому патриархату. Кроме того, сестра императора Анна должна была стать супругой Владимира, который со своей стороны согласился немедленно послать войско против мятежников и присоединившегося к ним крымского Херсонеса. Русские войска, защищая императора, одержали победу в битве под Хрисополем в январе-феврале 988 г.; между апрелем и июлем 989 г. пал Херсонес. Тем временем в Киеве византийские священники приступили к крещению Владимира, которое совершилось, вероятно, 6 января 988 г.; на Пасху или Троицу того же года были крещены также киевляне, а летом произошло бракосочетание с порфирородной принцессой Анной. Анна прибывает в Херсон не с митрополитом для Руси и не со штатом миссионеров, а лишь с духовником для собственной свиты. Ни о какой специальной миссии Константинопольской церкви в Киеве неизвестно и через два года после крещения. Из источников можно догадаться о некотором влиянии принцессы Анны на церковное законодательство и строительство храмов на Руси, но не об активности греческого духовенства.
В науке велось немало споров о том, почему до 1038 г. нет свидетельств о Киевской митрополии. Высказывались различные точки зрения, в том числе и та, что Русь приняла крещение не от Византийской, а от Болгарской, или Тмутараканской церкви. Все эти предположения ныне признаны необоснованными: болгары, принимавшие участие в катехизации Руси, являлись, скорее всего, подданными Империи, а не Самуиловой Болгарии. Епископия же Таматархи была слишком слаба, чтобы предпринимать подобные масштабные мероприятия. Ныне считается общепризнанным существование на Руси греческой митрополии начиная примерно с 990-х годов, но молчание византийских источников свидетельствует о том незначительном интересе, который Империя проявляла к Руси. Первым митрополитом Руси стал, скорее всего, Феофилакт, переведенный около 991 г. в Киев из Севастии. Поздние русские источники упоминают в качестве первых русских иерархов Михаила Сириянинаили Льва Сириянина, причем связывают крещение с патриархом Фотием. Большинство исследователей считает, что в этих известиях отразились сведения о первом крещении Руси в IX в. Пробел