С малых лет его приобщают к посту. По понедельникам, средам и пятницам к его столу не подается ни мыса, ни рыбы, в Великом посту по целым неделям его пища ограничивается хлебом, капустой, редькой и хреном, вареное подается только в субботние и в воскресные дни, о мясе, о рыбе запрещается даже видеть во сне. На его глазах благочестивейшие из подручных князей и бояр, в наказание самих себя за грехи. В полдень позволяют себе вкусить ломоть хлеба, вместо соли обмакнуть его в пепел, в церкви и дома приносят Богу громкие покаяния, молятся усердно и долго, с земными поклонами, нередко в слезах, подчас становятся на молитву и ночью, сокрушаясь, скорбя, испрашивая прощения своих окаянных грехов, так он с младенческих лет не может не проникнуться исключительной верой во всемогущество и всеблагость Спасителя, не может не возлюбить и не устрашиться Его. Мир, тишину обретает он за домашней молитвой и в храме, тот миру, ту тишину, каких тщетно жаждет и не находит посреди грозной смуты точно вдруг воротившихся удельных времен, которые так необходимы одинокому, оскорбленному и запуганному детскому сердцу. В домашней молитве и в храме находит он благостное убежище от с трудом, с крайним напряжением переносимых несчастий беззащитного детства, утешение скорбей, обид. Больше того, в домашней молитве и в храме он обретает спасенье, поскольку озлобленная душа умягчается и злоба хотя бы на время оставляет её.
Может быть, больше всех остальных для укрепления и углубления его благочестия делает скоро прошедший митрополит Иоасаф, бывший игумен Троицкого Сергиева монастыря, на попечение которого он поступает на девятом году своей жизни, когда его душе уже нанесены глубокие раны и грубыми ударами разбуженный ум впервые обнаруживает повсюду неразрешимые тайны и обмирает, ещё не в силах самостоятельно их разрешить.
Вернейший приверженец спасительных идей нестяжания, искреннейший последователь Нила Сорского и в заволжских дебрях укрывшихся старцев, уже и тогда легендарных, митрополит Иоасаф ненавязчиво, бережно берет несчастного отрока за руку и выводит его на очистительную дорогу строгого аскетизма, духовного подвига и беспрестанного совершенствования души, отринувшей от себя погубительные земные соблазны. Из уст первосвятителя Иоанн узнает историю жизни величайших русских святых, тогда известную большей частью лишь в устных преданиях, поскольку это направление русского благочестия нередко оспаривается, ставится под сомнение в официальных церковных кругах, и ещё недавно митрополит Даниил сторонников этого направления