Одержав победу над Литвой и Тверью, Дмитрий Иванович получил бóльшую свободу для действий против Орды. Отношения между ним и Мамаем стали ухудшаться уже в 1373 г., когда татары совершили нападение на Рязанскую землю. Тогда Дмитрий стоял со своими войсками на левом берегу Оки, чтобы не допустить переправы ордынцев на московские земли: «Того же лета приидоша Татарове ратию отъ Мамая на Рязань на Олга князя, грады пожгоша, а людии многое множество плениша и побиша и сътворше много зла хр [и] стианомъ и поидоша въсвояси. Князь великии Дмитрии Московьскыи, собравъ всю силу княжениа великаго, о то время стоялъ оу Оки, а братъ его князь Володимеръ приехалъ изъ Новагорода, тамо живъ весну всю»225. По свидетельству московско-литовского мирного договора июля 1372 г., Олег Рязанский был тогда союзником Дмитрия Московского. Согласно сообщению Воскресенской летописи, во время похода Мамая на Русь в 1380 г. рязанский князь возобновил выплату ему дани: «Олегъ же, отступникъ нашь, приединивыися ко зловерному и поганому Мамаю и нечестивомоу Ягаилу, нача выходъ емоу давати и силоу свою слати к немоу на князя Дмитриа»226. По всей видимости, Рязанское княжество прекратило выплату ордынского выхода уже в 1373 г., что и вызвало карательный поход татар.
Вероятно, в это же время и Москва прекратила даже формально признавать верховную власть Орды и выплачивать ей дань – летопись сообщает под 1374 г., что «князю великому Дмитрию Московьскому бышеть розмирие съ Тотары и съ Мамаемъ»227. «Розмирие» касалось не только московского князя, но и его союзников из числа русских князей. В том же 1374 г. Мамай направил в Нижний Новгород тысячный отряд во главе с Сары-акой (Сарайкой). Возможно, его задачей было передать нижегородскому князю ярлык на великое княжение, однако Дмитрий Константинович проявил полную солидарность со своим зятем (с 1367 г. Дмитрий Московский был женат на его дочери): «Того же лета Новогородци Нижьняго Новагорода побиша пословъ Мамаевыхъ, а съ ними Татаръ съ тысящу, а стареишину ихъ именем