В то время шло интенсивное освоение Северного морского пути в целях возможной проверки межтеатровой переброски кораблей. Первые успехи сквозных плаваний по Северному морскому пути в обоих направлениях и навели руководство ВМФ на мысль перегнать таким образом на Дальний Восток подводную лодку. Разумеется, были известные сомнения, дойдет лодка или ее раздавит льдами? Но внешнеполитическая ситуация диктовала, что проверить возможность такого, более быстрого и эффективного способа переброски подводных лодок на Тихий океан надо обязательно. Для выполнения этой рискованной миссии и была избрана Щ-423. Произошла и смена командира, вместо ушедшего В.А. Егорова Щ-423 принял под свое начало старший лейтенант Кейсерман.
9 мая 1939 года субмарина начала переход по Беломоро-Балтийскому каналу с Балтики на Север и 21 июня 1939 года вошла в состав Северного флота. Здесь в командование субмариной вступил старший лейтенант Алексей Матвеевич Быстров. Однако сразу начать подготовку к тяжелейшему переходу по арктическим морям не удалось. Началась война с Финляндией, и Щ-423 оставили на воюющем Северном флоте. Теперь она входила в состав 3-го дивизиона бригады подводных лодок Северного флота.
Об участии Щ-423 в войне информация разнится. По одним источникам, лодка находилась в ремонте, поэтому участия в боевых действиях не принимала, по другим, Щ-423 все же выходила в боевой поход и патрулировала у побережья Норвегии, между портом Варде и мысом Нордкин, впрочем, безрезультатно, так как финские суда в этом районе так и не появились.
20 мая 1940 года, сразу же по окончании боевых действий в Финляндии, было принято постановление Комитета обороны при Совнаркоме СССР о переводе одной подводной лодки Северного флота на Тихий океан Северным морским путем, что ранее еще никогда не осуществлялось. Выбор командующего Северным флотом контр-адмирала Дрозда пал на Щ-423. Это было не случайно. Дружный и сплоченный экипаж Щ-423 имел большой опыт плавания в студеном Баренцевом море в сложных погодных условиях и во льдах. Молодой командир корабля старший лейтенант А. Быстров грамотно и уверенно управлял им. Весь личный состав состоял из комсомольцев и коммунистов. Военкомом был старший политрук В. Моисеев, инженер-механиком – воентехник 1-го ранга Г. Соловьев. Подводники понимали трудности и риск предстоящего похода, но гордились ответственным заданием. Командование не стало «укреплять экипаж» опытными специалистами с других кораблей, ломая сложившиеся в нем связи и взаимоотношения, что, конечно, положительно сказалось на настроении людей. Никому не надо было напоминать об ответственности, качестве осмотра и ремонта механизмов и устройств.
С 25 мая моряки вместе с рабочими Мурманского судоремонтного завода трудились по 14–16 часов в сутки, чтобы вовремя и тщательно выполнить предусмотренные планом работы. Работой по подготовке лодки к нелегкому плаванию руководил корабельный инженер А.И. Дубравин, курировал же подготовку Щ-423 командующий Северным флотом контр-адмирал