Одним из ближайших придворных короля был поэт Стивен Хоуз, который поступил на королевскую службу в 1503 году. В своей поэме «Утешение влюбленных» он описывал напряженную атмосферу королевского двора, где придворные «в глубокой тайне» пытались переиграть друг друга «умением и хитростью». Будучи допущенным в личные покои, Хоуз стал свидетелем множества опасных разговоров. Одна такая беседа глубоко его потрясла, потому что собеседники явно «не испытывали любви» к своему королю. Хоуз был обязан докладывать о таких предательских разговорах. Но вместо того, чтобы тайно передать содержание беседы своему царственному хозяину или его советникам, он публично обличил злодеев в стихах, которые распространил при дворе. В результате его самого сочли предателем. Группа придворных, оставшихся неизвестными, так сильно его избила, что он находился «на грани смерти». Впоследствии Хоуза устранили от королевского двора.
В феврале 1508 года у Генриха случился новый приступ туберкулеза. В конце месяца он снова отправился в Ричмондский дворец и заперся в своих личных покоях. Несмотря на то, что личные слуги свято хранили тайну, пошли слухи, что королю трудно дышать, что он не может принимать пищу, что он слабеет и худеет с каждым днем. Одно то, что ему пришлось послать вместо себя посланника в традиционное паломничество в Вестминстер в память о любимой жене, говорит о многом.
И снова мать короля отправилась в Ричмонд, чтобы ухаживать за сыном. С собой она привезла свой двор и заняла специально построенные для нее покои. Тревожась о состоянии сына и мучаясь тем, что она ничем не может ему помочь, леди Маргарет сосредоточилась на хозяйственных заботах. Она заказала для сына новые кровати и отправила слугу в Лондон купить бочку сладкого мускателя.
В марте Генрих немного окреп и смог принять посла Фердинанда Арагонского, дона Гутиерре Гомес де Фуэнсалида. Посла сопровождал представитель арагонского филиала банка Гримальди, который привез с собой документы на последнюю часть приданого Екатерины. Испанский король справедливо рассудил, что единственный способ заставить Генриха женить своего сына на его дочери – это показать ему деньги. Поднявшись на ожидавшую его баржу, Генрих отправился в Гринвич. От холодного мартовского ветра его защищали толстые ковры и подушки. Он ненадолго появился перед собравшимися придворными, а затем удалился в личные покои вместе с послом, чтобы провести переговоры.
Через два дня король появился на турнире в честь посольства императора Максимилиана. На турнире присутствовал и его сын, с завистью посматривавший на своих друзей, вошедших в число участников. Хотя Генрих и хотел сделать своего полного сил юного наследника лицом династии Тюдоров, но держал он его на более коротком поводке, чем раньше. По словам посла Фуэнсалиды, король запирал принца, «словно девушку». Посол заметил, что молодой Генрих был «очень