Ребенок родился в феврале 1499 года. К этому времени королева, которой было уже тридцать три года, считалась довольно старой для деторождения. Более того, хотя ребенок – еще один сын, Эдмунд – казался здоровым, испанский посол сообщал, что во время родов возникли «серьезные страхи за ее жизнь». Возможно, что трудные роды создали проблемы и для ребенка – 19 июня Эдмунд в возрасте всего пятнадцати месяцев умер. Его похоронили в Вестминстерском аббатстве, рядом с сестрой, Элизабет.
Смерть Эдмунда стала тяжелым ударом для королевы. Утешение она находила, проводя все больше времени в Элтеме, где росли ее дети – Генрих, Маргарет и Мэри. Особое внимание Елизавета уделяла образованию любимого сына. С помощью свекрови она выбрала наставников и компаньонов, которые могли благотворно повлиять на характер и воспитание Генриха. Среди них был ее виночерпий Генри Гилдфорд, сын фрейлины королевы, Джоан, и верного советника короля, сэра Ричарда Гилдфорда. Генри был почти ровесником Генриха и отличался живым нравом, остроумием и энергичностью. С принцем они мгновенно нашли общий язык. Оба любили турниры и спорт. Гилдфорд служил своему царственному другу до конца жизни.
Но самым влиятельным из тех, кто служил принцу Генриху, был его наставник, Джон Скелтон, который присоединился к элтемскому двору в конце 90-х годов XV века. Этот преданный и энергичный человек был полон разнообразных идей, обладал прекрасным чувством юмора, знал несколько языков, писал стихи и обладал поразительной самоуверенностью. Это качество делало его довольно неудобной и даже рискованной кандидатурой на должность наставника принца, но мать Генриха разумно решила, что такой человек сможет увлечь младшего сына учебой, чем более традиционный и суровый наставник его старшего брата. У Скелтона были впечатляющие рекомендации. Впервые он встретился с королем, когда тот в 1488 году посещал Оксфордский университет. Генрих наградил Скелтона за успехи в классической латинской риторике. Подобные награды в Англии еще не вручались, и это делает Скелтона первым английским поэтом-лауреатом. Примеру Оксфорда последовал Кембридж, и пять лет спустя он стал и кембриджским лауреатом тоже. Это привлекло к нему внимание матери короля, леди Маргарет Бофорт.
Скелтон долгое время работал помощником Елизаветы, графини Саррейской, супруги влиятельного придворного Томаса Говарда. Он прекрасно чувствовал себя в женском обществе, и это делало его идеальным кандидатом для работы