Однако Осман, зная о прочности крепостных укреплений в этом столь жизненно важном для Константинополя районе и об относительной слабости собственной армии, продолжал ждать своего часа. Тем временем численность его войска постепенно увеличивалась, пока из отряда в четыреста воинов при Эртогруле оно не выросло, по слухам, до четырех тысяч человек всадников и легкой пехоты. Источником пополнения его рядов были искавшие заработка воины из соседних княжеств и даже сами акриты, греческие крестьяне-воины из приграничных земель Малой Азии, часть которых была склонна изменить своим убеждениям из-за пренебрежения, изъятия доходов и притеснений Константинополя.
Только в первый год XIV столетия, через двенадцать лет после своего прихода к власти, Осман вступил в прямой конфликт с императорскими войсками Византии под Коюнхисаром (греческим Бафеоном). Греки, стремившиеся остановить османский набег на расположенную перед Никомедией плодородную долину, были легко разбиты быстрой и решительной кавалерийской атакой, сломившей их боевые порядки. Это поражение императорских войск, нанесенное малоизвестным тюркским вождем, встревожило Византию, которой пришлось теперь рассматривать княжество Османа как фактор, с которым необходимо считаться. Поражение Византии принесло Осману известность, и воины со всей Анатолии начали собираться под его знамена, гордые тем, что станут османами. Теперь его княжество прочно стояло на ногах.
Однако Осман не предпринял попытки развить свой успех, напав на Никомедию, и его войска ограничились разорением окрестностей города. Только через семь лет он почувствовал себя достаточно сильным, чтобы атаковать крепости Акхисара, господствовавшие над рекой Сакарья (греческий Сангариус), стекавшей в долину за Никомедией. Он захватил их, открыв османам путь к морю. Османы впервые появились на берегах Босфора и стали постепенно покорять гавани и крепости на прибрежной черноморской полосе полуострова к востоку от пролива и в конце концов проникли в Мраморное море, захватив остров Калолимини. Так Осман блокировал морской путь из Бурсы и еще один –