Но вернемся к другим трудностям Крузенштерна. На корабль, видимо обманным путем, пробрался Федор Иванович Толстой (тот самый «ночной разбойник, дуэлист», из грибоедовского «Горе от ума»). Каким образом образом Толстой, никогда не служивший на флоте, попал на корабль, точно неизвестно. Марья Каменская, дочь его двоюродного брата, впоследствии известного художника и скульптора Фёдора Петровича Толстого, пишет в своих воспоминаниях, что Толстой таким образом ловко избежал очередного наказания в Преображенском полку (а он был известный задира и дуэлянт). По её словам, он выдал себя за своего двоюродного брата-тёзку, который числился в составе экипажа, но не желал плыть, так как страдал морской болезнью.
Ф. И. Толстой
И вот этот молодой повеса, не обременённый служебными обязанностями, творил на борту «Надежды» что ему только заблагорассудиться. Он часто провоцировал ссоры с другими членами команды, в том числе с самим капитаном. Помимо этого Толстой позволял себе злые шутки в адрес нелюбимых им членов команды: так, однажды он напоил сопровождавшего «Неву» священника, и когда тот лежал мертвецки пьяный на полу, приклеил его бороду к доскам палубы сургучом, запечатав казённой печатью. В итоге бороду пришлось отрезать, чтобы пришедший в себя священник смог освободиться – Толстой напугал его, что печать ломать нельзя. В другой раз Толстой в отсутствие Крузенштерна прокрался в его каюту с любимцем команды, ручным орангутаном, которого Толстой купил во время одной из остановок на островах в Тихом океане. Там он достал тетради с записями Крузенштерна, положил сверху лист чистой бумаги и стал показывать обезьяне, как заливать чернилами бумагу. Затем он оставил орангутана в каюте одного, а тот стал подражать Толстому на тетрадях капитана. Когда Крузенштерн вернулся, все его записи оказались уже уничтожены.
За такое поведение Толстого частенько сажали под арест. В конце концов, Крузенштерн потерял терпение и высадил нелюбимого пассажира во время остановки «Надежды» на Камчатке. Дальнейшие подробности путешествия Толстого известны лишь с его собственных, не всегда правдоподобных рассказов. С Камчатки Толстой добрался до одного из Алеутских островов или же на остров Ситка, где провёл несколько месяцев среди аборигенов Аляски. Во время пребывания Толстого на Ситке, а по другим данным – ещё в дни остановки «Надежды» на Маркизах, его тело украсили многочисленными татуировками, которые он позже с гордостью демонстрировал любопытствующим. Упомянутый орангутан, которого вместе с Толстым