Как Московской Руси, так и Литве постоянно угрожал южный сосед, Крымское ханство. Держава отнюдь не маленькая, ей принадлежали причерноморские степи, Приазовье, Кубань. Причем у этого ханства были свои особенности. С незапамятных времен Крым специализировался на работорговле. Еще в эпоху Древнего Рима купцы Боспора (Керчи) наладили масштабные операции, скупая пленных у окрестных племен и перепродавая их по всему Средиземноморью. В Хазарском каганате этот сверхвыгодный промысел прибрала к рукам иудейская община. Но и после разгрома Хазарии работорговцы никуда не делись. Они нашли пристанище в византийском Херсонесе, оптом покупали невольников, которых пригоняли печенеги и половцы после набегов на Русь. А уж Золотая Орда стала для них поистине «золотой». Та же самая община угнездилась в генуэзских и венецианских колониях. В Венеции правитель здешних городов носил красноречивый титул «консул Хазарии», а в Генуе черноморскими владениями управлял коллегиальный орган, «Оффициум оф Хазарие». Орда стала главным поставщиком рабов на международные рынки. Татары приводили массы пленных из своих походов, а итальянские корабли развозили их на Ближний Восток, в Египет, европейские страны.
Когда Крым стал вассалом Османской империи, бывшие генуэзские города стали турецкими. Однако община работорговцев уцелела. Мало того, она подобрала ханство под свое влияние. От денег работорговцев зависели придворные, эмиры, мурзы. Да и для простых воинов набеги оказывались гораздо выгоднее, чем занятия садоводством. Пригнали вереницу «ясыря», продали – и смогли купить обновки и украшения для жен, красивое оружие. Охота за невольниками стала основным промыслом ханства. Если с Менгли-Гиреем Москва заключила союз, то он посылал татар на владения Литвы. А когда хан состарился, его сыновья перестали считаться с отцом. Принялись нападать на рязанские, тульские, черниговские окраины. После смерти Менгли-Гирея его преемником стал Мехмет-Гирей. С ним сразу же постарался навести дружбу польский король Сигизмунд. Согласился платить 15 тысяч золотых в год, если крымцы будут воевать против России.
Московские государи тоже пытались вести переговоры о мире. Присылали в Крым подарки (татары называли их данью), подписывали договоры. Однако ничего не помогало. Если хан сам не выступал в поход, то отпускал «подкормиться» отряды своих мурз и царевичей. Иначе подданные его попросту свергли бы. А на претензии русских послов татарские вельможи пожимали плечами – хан тут ни при чем, это своевольные царевичи шалят. Но и полякам союз с Крымом постоянно вылазил боком. В Бахчисарай привозили телеги с королевским золотом, татарские загоны катились на Русь. Но если их отражали, они ничтоже сумняшеся