А потом Тохтамыш неосмотрительно поссорился со своим давним покровителем, властителем Средней Азии Тимуром Тамерланом. Несколько раз его крепко били, но ордынский хан не образумился, продолжал набеги на владения Тимура. Тот решил окончательно разделаться с наглецом. В 1395 г. он разгромил Тохтамыша на Тереке. Вторгся на ордынские земли и преследовал разбитых татар до Днепра. После этого Тимур задумал разорить и вассалов хана, повернул на Москву. Стер с лица земли Курск, Липецк, Елец. Великий князь Василий Дмитриевич собирал рати, люди истово молились, в Москву принесли образ Заступницы, Владимирскую икону Пресвятой Богородицы, и случилось чудо. Как раз в это время Тамерлан неожиданно остановил армию и две недели не двигался с места.
Предание гласит, что во сне ему привиделась высокая гора. Оттуда спускались люди с золотыми жезлами, а над ними в лучезарном сиянии стояла Дева в окружении Небесного Воинства. Тимур начал выяснять у придворных мудрецов и у пленных, что это может означать. Ему пояснили, что он удостоился чрезвычайной чести: ему явилась Сама Дева Мария, Мать христианского Бога Иисуса, а в мусульманском толковании – Мариам, мать пророка Исы, и Она запрещает идти на Русь. Непобедимый властитель задумался и пришел к выводу: поход и впрямь может обернуться бедой. Он слишком далеко оторвался от родных стран. Приближалась осень, завязнешь в боях, и зальют дожди, ударят морозы – и как выбираться назад? К отступлению Тимура подтолкнули и донские казаки. Они снова выступили на стороне Москвы, принялись жечь траву в степях. Кони завоевателей и стада, служившие пропитанием армии, рисковали остаться без корма.
Тамерлан повернул на юг. Но казаков за их диверсию он покарал. Разделив войска на несколько корпусов, пустил один из них по Дону. Берега проутюжили сверху донизу. Богатый купеческий Азов пробовал откупиться. Однако во время переговоров воины Тимура, как бы прогуливаясь, приблизились к воротам и по команде ворвались в город. Выпотрошили его и сожгли, жителей перебили или угнали в рабство. Опустошили и Крым, Северный Кавказ, Сарай, Астрахань. После этих погромов в Орде рухнул всякий порядок. Торговля заглохла. Степь превратилась в Дикое Поле, где разные претенденты на ханство и просто банды татар резались друг с другом. Казаки разбредались кто куда. Их охотно принимали русские князья. Давали землю для поселения и договаривались: податей они платить не будут, а вместо этого станут охранять границы. Так появились рязанские, мещерские, северские казаки.
Новые партии переселенцев появились и на Днепре. Здесь были владения Литвы, и обосноваться здесь казалось предпочтительнее. Литовские великие князья в полной мере воспользовались распадом Орды, присоединяли