Когда заходишь в этот храм, кстати, старейший из действующих в Украине, то чувствуешь атмосферу становления христианства в нашей стране. Доброжелательные монахи покажут вам фрески XI в. – фрагменты «Страшного суда» и растительные орнаменты, и живопись XVIII в. – на северной стене первого яруса тут выделяют «Успение», на южной – «Рождество». Особое впечатление оставляет ктиторский портрет XVIII в. князя Всеволода в зеленом казацком жупане, поверх которого накинута горностаевая мантия, размещенный на южной пилястре алтарной части. Насельники не забудут сопроводить вас на второй этаж, где проникновенно расскажут о давних традициях своей обители, уже долгое время в православном мире считающейся местом пребывания особо просвещенных монахов.
У старой обители действительно очень интересная история. Одним из известных и уважаемых летописцев Киевской Руси был игумен Выдубицкого монастыря Сильвестр, дописывавший с 1115 г. великое творение Нестора-летописца «Повесть временных лет». Нужно отметить и Моисея, автора речи по случаю открытия подпорной стены. Особый расцвет Выдубицкого монастыря припадает на конец XVII в., когда была создана Лазарем Барановичем одна из первых отечественных типографий. Тут совершали свои иноческие подвиги святители Феодосий (Углицкий) и Димитрий (Ростовский). Спустя сто лет стародубский полковник Михаил Миклашевский, после побед над басурманами, вместе с братьями казаками ушел в монастырь замаливать грехи. На его деньги построена трапезная с одноапсидной бесстолпной одноглавой Спасской церковью, полностью сохранившей свой первоначальный вид. Интерьеры трапезной когда-то были украшены живописью, от которой остались довольно большие фрагменты, где особенно хорош в алтарной части святой Иаков.
Но не смог забыть старый вояка Миклашевский подвиги на полях сражений, поэтому и разместил стилизованный родовой герб над порталом входа. В красиво очерченном картуше помещен лук, две скрещенные стрелы и первые буквы полного титула полковника, что по горизонтали расшифровывается так: «Михаил Миклашевский его царского пресветлого величества войск запорожских полковник стародубский». Картуш окружен тонкой, чудесной лепкой, приближенной к народной резьбе. Миклашевскому было чем гордиться, на его средства после героического взятия Азова его полком и в честь этого события в 1696 г. строится Георгиевский собор – один из лучших в Украине. Он представляет собой классический тип пятикамерного пятиглавого украинского храма крестового плана, усложненный низкими камерами в углах, из-за чего строение кажется более просторным. Выверенные пропорции придают ему художественную законченность. Окна в форме крестов на белом фоне при косом падении солнечных лучей остаются черными, тем самым символизируют горькую печаль за павшими на поле брани с басурманами товарищами. В интерьере боковые помещения органично слиты с центральным подкупольным пространством с