Farmakognoosia. Ain Raal

on ühendatud ühe või mitme ühe ja sama või erineva sahhariidi molekuliga (glükooniga ).

      Esinemine taimedes. Fenoolid ja nende derivaadid on taimedes kõige enam levinud sekundaarsete metaboliitide rühmaks. Lihtfenoolid pürokatehhiin, pürogallool, floroglutsiin jt, mille molekulis on üks benseenitsükkel ja üks või mitu OH-rühma, esinevad taimedes suhteliselt harva.

      Mõned fenoolid kaitsevad taimi mikroorganismide ja seenhaiguste eest. Teatud fenoolid, eriti antotsüaanid, on taimseteks pigmentideks, andes õitele ja viljadele (harvem ka lehtedele ja vartele) nende iseloomuliku värvuse.

      Esimene taimedest eraldatud fenoolglükosiid oli salitsiin, mis kujutab endast salitsüülalkoholi β-glükosiidi. Selle isoleeris pajukoorest prantsuse teadlane Lehr 1828. a. Kümme aastat hiljem eraldas Rafael Piria salitsiinist salitsüülhappe, mis sai rohkem kui 100 aastat tagasi aluseks atsetüülsalitsüülhappe ja seega ka aspiriini loomisele. Fenoolglükosiidide tuntud esindajaks on ka salidrosiid (ehk rodiolosiid), mis eraldati esimest korda 1926. a samuti pajukoorest, hiljem aga kuldjuure (Rhodiola) mitmete liikide maa-alustest osadest.

      Omaette fenoolsete ühendite rühma moodustavad hüdroksübensoehapped ja nende derivaadid, mida leidub peaaegu igas taimes: p-hüdroksübensoehape, protokatehhiinhape, vanilliinhape jt. Võrdlemisi tihti on taimedes ka selliseid happeid nagu gallushape ja sirelhape, suhteliselt harvem salitsüülhapet. Taimedes on nad kas vabal kujul või seotult. Viimasel juhul on erinevad hüdroksübensoehapped omavahel seotud ja moodustavad depsiide või esinevad glükosiididena.

      Kasutamine. Fenoolseid ühendeid kasutatakse üsna laialdaselt mitmesugustes ravivahendites. Näiteks fenoolglükosiid arbutiinil on uroantiseptiline ja ühtlasi diureetiline toime. Salitsüülhape ja selle derivaadid avaldavad põletikuvastast, palavikku alandavat ja valu vaigistavat toimet. Tavaliselt on taimsed fenoolsed ühendid suhteliselt vähetoksilised ja omavad harva kõrvaltoimeid, kuigi leidub ka vastupidiseid näiteid.

      1.1. LIHTFENOOLID JA FENOOLHAPPED NING NEID SISALDAVAD DROOGID

      1.1.1. LIHTFENOOLID

      Lihtfenoolid esinevad taimedes suhteliselt harva ja taimesüstemaatilises mõttes kaootiliselt. Fenooli ennast leidub näiteks hariliku männi (Pinus sylvestris) okastes ja käbides, vääristubaka (Nicotiana tabacum) ja musta sõstra (Ribes nigrum) lehtede eeterlikus õlis jm. Pürokatehhiini ehk katehhooli (1,2-dihüdroksübensool) on leitud koola (Cola spp.) seemnetest, osiefedra (Ephedra equisetina) lehtedest, talihali (Gaultheria spp.) lehtedest, greibipuu (Citrus x paradisi) viljadest jm.

      Suhteliselt laialt esinevaks lihtfenooliks on hüdrokinooni (1,4-dihüdroksübensool) glükosiid arbutiin, mida leidub mitme sugukonna taimedes (vt tabel 11). Hüdrokinooni metüül- ja etüülderivaate on leitud sellistest sugukondadest nagu Pyrolaceae (Pyrola – uibuleht), Liliaceae (Hyacinthus – hüatsint), Magnoliaceae (Illicium – tähtaniisipuu) jt. Trihüdroksübensoolidest sisaldavad taimed floroglutsiini (1,3,5-trihüdroksübensool): vabal kujul ranniksekvoia (Sequoia sempervirens) käbides ja hariliku sibula (Allium cepa) mugulates; glükosiid floriinina leidub seda tsitruste (Citrus spp.) koores. Eriti palju on sõnajalgtaimedes floroglutsiini derivaate, mida tuntakse floroglutsiididena.