Miks otsustas Rooma paavst võtta need maad siin kauges kolkas oma otsese võimu alla? Kohaliku kirikuriigi asutamise põhjusi tuleb tõenäoliselt otsida samast valdkonnast, miks pühendati Vana-Liivimaa neitsi Maarjale. Eestlaste tavaõigusel ja administratiivkorral põhineva kirikuriigi rajas aastal 1225 paavsti legaat Guillelmus (Modena piiskop ja paavstikoja endine asekantsler), kes võttis Viru, Järva, Harju ning Mereäärse maa paavsti võimu alla, määras kohalike vanemate hulgast ametisse vanemad ja kohtunikud. Ka saarlased pakkusid end paavsti kaitse alla – neile lubati täielik vabadus. Kuid paari aasta pärast haaras ordu Tallinnas ja Põhja-Eestis taanlastelt võimu, Saaremaa vallutati. Kui ülestõusnud maarahvas valis endale neli kuningat, siis seati tõenäoliselt üks kuningas iga osavõtva Vana-Eesti maa etteotsa. Saarlased valisid Jüriöö ülestõusu käigus endale samuti oma soost kuninga Vesse, kes hukati orduväe sõjakäigu ajal Saaremaale 1344. Omal ajal oli Saaremaastki tahetud ilmselgelt teha selle kirikuriigi osa. Saaremaa alistamisretk 1227 kujutas endast paavsti sõjakäiku – kõige ees kanti paavsti lippu. Saarlased alistusid Rooma paavstile mitte alistumis-, vaid vasalli(teedi)lepinguga.
Kuna esimesena alistati meie sugulasrahvas liivlased, hakati kogu vallutatud ja sunniviisil ristitud maa-ala nimetama Liivimaaks, Taani kuninga valduses olevat osa Eestimaa hertsogkonnaks. Et vahet teha hilisema Liivimaa kubermanguga, nimetati Eesti ja Läti alasid Liivi sõjani Vana-Liivimaaks. Peale eestlaste alistamist jagati meie maa nelja võõrvõimu ehk maahärra vahel, algas keskaeg.
8. Keskaeg Eestis
Keskaeg algab Eesti aladel hiljem kui Lääne-Euroopas, 13. saj esimesel veerandil ristiusustamisega ja lõppeb Liivi sõjaga 16. saj. Kuna esimesena alistati meie hõimurahvas liivlased, kutsuti toonast liivlaste, eestlaste ja lätlaste maad Liivimaaks, ajaloolased nimetavad seda Liivi sõja lõpuni Vana-Liivimaaks. Põhjapoolset osa Eestist nimetatakse Eestimaa hertsogkonnaks (1346 alates kuulus Liivi ordule), peale selle Tartu piiskopkond, Saare-Lääne piiskopkond ja Liivi orduriik.
Ristimisega kaasnevad ka kohustused – kümnis ehk kümnes osa talu saagist tasutakse enamasti viljas, hiljem lisandub ka karjakümnis, tuleb üleval pidada kohalikku preestrit ja tasuda kirikumaksu. Raske kohustus oli linnuste ja kirikute ehitamine ning teede rajamine. Mõisate tekkides ka teotöö, mis järk-järgult suurenes. Uute maaomanike sisseränd toimus põhiliselt Reinimaalt ja Vestfaalist. 16. sajandi alguseks oli välja kujunenud pärisorjus, talupoegi võis müüa, kinkida, vahetada ja pärandada.
Keskaega iseloomustab võitlus ilmaliku ja kirikliku võimu vahel, ordu ja piiskopi vahel. Peale Jüriöö ülestõusu langevad Vana-Liivimaa piiskopkonnad sõltuvusse Liivi ordust. Aastatel 1494–1535 on Liivi ordumeistriks Wolter von Plettenberg, kes lööb 16. saj algul edukalt tagasi venelaste rünnakud. Siit alates kuulusid vene ratsaväkke ka tatarlased, kes olid kuulsad oma julmuse poolest.
Linnadest saavad Tallinn, Narva ja Rakvere Lübecki linnaõiguse ning Tartu, Viljandi, Paide ja Uus-Pärnu said Riia linnaõiguse, mis tulenes omakorda Hamburgi linnaõigusest. Tallinn, Tartu, Viljandi ja Uus-Pärnu kuulusid Hansa Liitu, Narva ei saanud liitu Tallinna takistamise tõttu. Novgorodis oli Hansa kaubakontor ja Tartul oli suur roll selle tegevuses. Vene kaupmeestel olid oma esindused Tallinnas (Vene tn), Tartus ja Narvas. 1494 Novgorodi kontor suleti ja kaupmehed vangistati. Tallinnast veeti põhiliselt Flandriasse ja Hollandisse Euroopas kõrgelt hinnatud eesti teravilja ja siia toodi soola, mis siit omakorda veeti Soome ja Venemaale. 16. saj kasutati maismaa- ja mereteede kõrval ka Peipsit läbi Viljandi Pärnu lahega ühendavat jõelaevateed.
1525 toimus usupuhastus, mille käigus Põhja- ja Kesk-Euroopas kaotas kirik oma valdused ja katoliku kirikud suleti. Vana-Liivimaal säilitas kirik siiski oma positsioonid tänu Wolter von Plettenbergile. Saksa ordu vaimuliku rüütliorduna likvideerus, kuid Liivi ordu jätkas 1525. a tegevust iseseisvalt. Kuni reformatsioonini anti haridust toomkoolides ja kloostrikoolides, peale reformatsiooni tekkisid eeldused hariduse eestikeelseks ja üldrahvalikuks muutmiseks.
8.1. Liivi orduriik
oli Mõõgavendade ordu õigusjärglane, eestlaste muistse vabadusvõitluse järel Vana-Liivimaa sõjaliselt võimsaim ja suurim riik. Koos Lätis ja Liivimaal asuvate territooriumidega oli tema pindala umbes 55 000 km2, alates 1347, mil Liivi ordu valdusse läks üle Eestimaa hertsogkond (Taani kuninga alad) 67 000 km2. Ordul oli valdusi ka Lääne-, Saare- ja Hiiumaal. Ordu nõrkuseks oli see, et tema valdused ei asunud kompaktselt, vaid paiknesid vaheldumisi piiskoppide valdustega ning olid laialipaisatud liig suurele maa-alale. See muutis raskeks oma valduste kaitsmise ning killustas sõjalisi jõude.
1558. a alanud Liivi sõja käigus kadusid väikesed feodaalriigid, lõppes Liivi ordu eksisteerimine ja Eesti ala jagati Rootsi, Poola ja Taani vahel.
8.2. Tartu piiskopkond
keskuseks oli Tartu, kus Toomemäel asus ka toomkirik. Vaimulikku järelevalvet teostas piiskop, ilmaliku võimu teostamisel abistas piiskoppi nõuandva organina toomkapiitel, mille tähtsaimaks eesõiguseks oli piiskopi valimine. Piiskopi kandidaadi kinnitas paavst, kes aga ei pruukinud arvestada toomkapiitli valikut. Majandusküsimustes oli piiskopi tähtsaimaks abiliseks toompraost, sõjaliste küsimustega tegeles stiftifoogt, kellele allusid lossifoogtid. Tartu piiskopkonna tähtsamateks lossideks olid Otepää, Vastseliina ja Kirumpää.
Piiskopkonna maavaldused olid suuremalt jaolt läänistatud piiskopi vasallidele, kelle olulisimaks kohustuseks oli teenistus piiskopi sõjaväes. Ajapikku vasallide poliitiline tähtsus kasvas ning nad saavutasid üha suurema iseseisvuse piiskopi suhtes. Vasallide enamik olid rahvuselt sakslased.
Kiriklikult allus Tartu piiskop Riia peapiiskopile ja selle vahendusel Rooma paavstile, ilmalikult oli ta aga Saksa Rahvuse Püha Rooma Keisririigi keisri vasall ning kuulus seega Saksa riigivürstide hulka. Tõsi, allumine keisrile oli pigem nimeline kui tegelik. Kuna piiskopile kuulus nii vaimulik kui ilmalik võim, oli ta omaette väikeriik.
8.3. Eestimaa hertsogkond (Taani valdus).
1238. a Stensby lepinguga sai Taani ordult tagasi Harju (millega liitus Rävala) ja Viru maakonnad, ühtekokku umbes 12 000 km2. Seda valdust hakati nimetama Eestimaa hertsogkonnaks ning Taani kuningas oli ühtlasi Eestimaa hertsog. Kõrgemaks kohapealseks võimukandjaks oli kuninga asehaldur, kes elas Tallinna linnuses.
Tallinnas asus ka piiskop. Ilmalikku võimu Tallinna piiskopil ei olnud ja ta ei kuulunud Vana-Liivimaa maahärrade hulka. Tallinna piiskop allus kuni 1374. aastani Lundi peapiiskopile.
Eestimaa hertsogkonna maavaldused oli läänistatud samuti suuremalt jaolt saksa päritolu vasallidele, kelle iseseisvus kuninga asevalitseja suhtes oli küllaltki suur. 13. saj on Harju-Viru vasallide hulka kuulunud ka eestlasi (umbes 10 % vasallide üldarvust, tuntuimad Clemens Esto, Villelemp, Hermann Osilianus, Hildelemp jt.).
1346. a. müüs Taani kuningas Eestimaa hertsogkonna 19 000 lüübeki marga eest Saksa ordule, kes omakorda andis selle 1347 väikse vaheltkasuga edasi Liivi ordule.
Eestimaa hertsogid (Taani kuningad)
Valdemar II Võitja 1202-1241
Erik Klipping 1241-1286 (esimene Eestimaa hertsog)
Erik Menved 1286-1320
Kristofer II 1320-1332
Valdemar IV Atterdag 1340-1346 (kuningas kuni 1375)
8.4. Saare-Lääne piiskopkond
oli kõige väiksem ja nõrgem Eesti alal asunud riikidest. Tema 7600 km2 territoorium asus Läänemaal, Saaremaal ja Hiiumaal. Piiskopkonda nõrgestas seegi, et osaliselt olid tema valdused läbisegi Liivi ordu valdustega. Piiskopkonna keskuseks oli Haapsalu, kus asusid piiskopilinnus ja Toomkirik. Olulisteks linnusteks olid veel Lihula (poolitatud Liivi orduga) ja Kuressaare. Piiskopkonna valitsemine toimus sarnaselt Tartu piiskopkonna omale. Ka Saare-Lääne piiskopi alluvussuhted olid samad.
Peale selle olid